Efter att ha flyttat tillbaka till Charlottesville från Madison, Wi. 1987 gick han in i Tandem Friends School, där han studerade musik under trumpeter John D ’ Earth och bassist Peter Spaar. D ’ Earth och Spaar rekommenderade Lessard till Dave Matthews för inkludering i sitt nya band, som letade efter en bassist. Lessard gick Dave Matthews Band precis som det bildas, när han var sexton år gammal. På grund av sin ålder var han ibland tvungen att smyga in bakdörren till klubbarna där bandet spelade på grund av förbud mot personer under 21 år som går in på platser som serverar alkohol.

Lessard avslutade sitt juniorår på gymnasiet och blev antagen till Jazzstudieprogrammet vid Virginia Commonwealth University. Han passerade GED-undersökningarna sommaren 1991 för att komma in i programmet senare samma år. Dock, han drog sig tillbaka efter sex veckor när det blev uppenbart att han inte kunde bedriva heltid college studides och samtidigt vara en turnerande medlem i ett band med ökande popularitet.

under 2006 började Lessard underhålla en MySpace-sida som heter LowenDude. Han äger och underhåller också en blogg på izstyle.com. Under European Tour 2007 startade Lessard också en videoblogg på YouTube.

den 9 januari 2008 uppträdde Lessard med medlemmar av Guster och Barenaked Ladies under namnet Yukon Kornelius i en förmånskonsert sponsrad av Okemo Mountain Resort, en skidort i Vermont. Senare samma år skrev han med originalmusiken för Grand Canyon Adventure: River at Risk.