Shackelford föddes i Oklahoma City, Oklahoma, och gick på college vid University of Denver. Han medverkade i rollen som Ray Gordon på dagtid såpopera en annan värld från 1975 till 1977. Han har också medverkat i roller på Wonder Woman och senast i The Division. Han spelade också in i den brittiska science fiction-serien Space Precinct. Shackelford är mest känd för sin roll som Gary Ewing på CBS TV-serie knop Landing, där han spelade från 1979 till 1993. Han uppträdde också som Gary Ewing i flera avsnitt av CBS Dallas. Rollen spelades ursprungligen av skådespelaren David Ackroyd, som inte kunde återvända för framtida framträdanden efter sin 1978-tur som karaktären.

den 2 februari 2006 gick Shackelford med i rollerna i dagsåpopera the Young and the Restless som Genua City district attorney William Bardwell. Hans sista luftdatum på den populära tvålen som William Bardwell var den 18 juli 2007, då hans karaktär gav efter för komplikationer orsakade av en stroke. Men den 7 augusti 2007 återvände Shackelford till showen som Bardwells identiska tvillingbror, Jeffrey Bardwell.2013 repriserade Shackelford rollen som Gary Ewing i tre avsnitt av den nya Dallas-serien på TNT, i vilken han återförenades med Joan Van Ark som Valene.