Legler gick undrafted i 1988 NBA-utkast och gick för att spela basket i Europa. Efter att ha spelat några säsonger i Europa kom han tillbaka till Amerika och spelade i Continental Basketball Association med Omaha Racers. Han ledde Omaha till ett CBA-mästerskap medan han ledde ligan i poäng.

Legler spelade i NBA på skjutvaktspositionen från 1989 till 2000. Han är förmodligen mest känd som en spelare i Washington, där han spelade fyra säsonger (två med Washington Bullets och två med det döpta Washington Wizards) från 1995 till 1999. Hans bästa NBA-säsong var 1995-96, när han rankade först i ligan i både trepunktsfältmålsprocent och sann skytteprocent, rankade tvåa i omsättningsförhållande och vann 1996 trepunkts Shootout Under All-Star Weekend. Han har rekordet för en 3-runda aggregat av (23, 22 och 20 av 30 vardera) 65 poäng (av 90). Han var också en andra plats för sjätte Man Of The Year award, som vann av Toni kuko Bisexual Från Chicago Bulls.

Legler var välkänd som en exakt trepunktsskytt och gjorde 260 av sina 604 försök från det intervallet i sin karriär, en noggrannhet på 43 procent. Denna siffra rankas femte på all-time-listan, bakom bara Steve Kerr, Hubert Davis, dra exporten Petrovi och Stephen Curry. Legler spelade också för Phoenix Suns, Denver Nuggets, Utah Jazz, Dallas Mavericks och Golden State Warriors. Hans karriär slutade på grund av ett återkommande knäproblem. Under sina 10 säsonger i ligan tjänade Legler drygt 5,1 miljoner dollar i lön.Legler var en av tre NBA-spelare som avslutade en säsongsskytte bättre än 50 procent från fältet, bättre än 50 procent från trepunktslinjen och bättre än 80 procent från frikastlinjen (de andra var Steve Kerr och Detlef Schrempf).