den 25 februari 1933, fyra dagar efter sin 30-årsdag, köpte Yawkey Red Sox för 1,25 miljoner dollar och övertalade vän och tidigare Philadelphia Athletics andra baseman Eddie Collins att vara lagets vice president och General manager.Red Sox hade varit den amerikanska Ligans drägg i mer än ett decennium efter den ökända Babe Ruth-försäljningen till New York Yankees av tidigare ägare Harry Frazee före säsongen 1920 och hade precis avslutat säsongen 1932 med rekord 43-111 (.279) – fortfarande det värsta i franchisehistoria. Yawkey instruerade Collins att köpa upp så mycket talang som möjligt för att vända laget. Han renoverade också kraftigt Fenway Park, som hade förfallit genom åren.Yawkey ägnade sin tid och ekonomi för resten av sitt liv åt att försöka bygga vinnande lag, med Boston Globe som citerade Yawkeys uppskattning 1974 att han förlorade 10 miljoner dollar på laget under sin tid som äger Red Sox. Hans lags bästa säsonger ägde rum 1946, 1967 och 1975, då Red Sox fångade American League vimpel men fortsatte sedan att förlora varje World Series i sju matcher, mot St.Louis Cardinals (1946, 1967) och Cincinnati Reds (1975). Han skulle aldrig uppnå sitt yttersta mål att vinna ett världsmästerskap.

kritik och kontroverserredigera

motståndet mot att underteckna svarta spelare av Red Sox, som var det sista major league-laget att integrera, har lett till påståenden om att Yawkey är rasistisk. Red Sox hade flera svarta spelare i sitt gårdssystem under 1950-talet, där laget inte lyckades marknadsföra dem trots de framgångar som andra lag insåg efter att ha integrerat svarta spelare. Under denna period gick Red Sox från flerårig utmanare till att misslyckas med att avsluta inom tio matcher på första plats i 16 år (1951-1966). Som ägare av Boston Red Sox var lagets integrationspolitik i slutändan Yawkeys ansvar. 1959 blev Red Sox det sista major league-laget som satte en svart spelare, Pumpsie Green, tolv år efter Jackie Robinsons rookiesäsong med Brooklyn Dodgers och två och ett halvt år efter Robinsons pensionering. Robinson skulle senare kalla Yawkey”en av de mest bigoted killarna i baseball”.

en annan kontrovers involverade långvarig klubbhusvakt Donald Fitzpatrick. Fitzpatrick anklagades för sexuella övergrepp mot minderåriga mellan 1971 och 1991 medan han arbetade i Red Sox spring training clubhouse i Winter Haven, Florida. Missbruket rapporterades till laget av offer och spelare som bevittnade det, men Fitzpatrick förblev anställd. Yawkey, och senare hans fru Jean efter Toms död, skyddade Fitzpatrick från anklagelserna, enligt två källor med kunskap om deras förhållande. Under Fitzpatricks tid i organisationen varnade Red Sox-spelare påstås unga pojkar, särskilt de som var afroamerikanska, att inte spendera tid med Fitzpatrick. Fitzpatrick skulle fortsätta som Red Sox klubbhusvakt i 15 år efter Tom Yawkeys död. 1991 avslutade Fitzpatrick sin roll i organisationen efter att en man tog ett tecken på ett spel i Anaheim, Kalifornien, som läste ”Donald Fitzpatrick sexually Assaulted Me”. Mannen, vars identitet är okänd i dag, höll skylten över Red Sox urholkad som batting praxis slutade. Fyra dagar efter händelsen avgick Fitzpatrick från organisationen och gick aldrig med i laget i någon egenskap.under 2001 stämde sju tidigare Red Sox-klubbhusledare organisationen för 3,15 miljoner dollar över Fitzpatricks påstådda sexuella övergrepp. Efter John W. Henry och hans partners köpte laget 2002, de tog på sig alla aspekter av Boston Red Sox, som inkluderade denna rättegång. Den nya ägargruppen avslutade rättegången genom att bosätta sig med Fitzpatricks påstådda offer. De betalade dessa sju påstådda offer för Fitzpatrick i en uppgörelse på flera miljoner dollar.år 2002 erkände Fitzpatrick sig skyldig efter att ha anklagats för fyra försök till sexuellt batteri för handlingar mellan 1975 och 1989. Som en del av grunden skulle den 72-årige Fitzpatrick inte behöva tjäna fängelsetid. Han fick en 10-årig villkorlig dom och 15 års skyddstillsyn. Fitzpatrick skickades aldrig till fängelse under denna mening och dog 2005 vid 76 års ålder.