PPh3 används ofta i organisk syntes. Egenskaperna som styr dess användning är dess nukleofilicitet och dess reducerande karaktär. Nukleofiliciteten hos PPh3 indikeras av dess reaktivitet mot elektrofila alkener, såsom Michael-acceptorer och alkylhalogenider. Det används också vid syntesen av biarylföreningar, såsom Suzuki-reaktionen.

QuaternizationEdit

PPh3 kombinerar med alkylhalogenider för att ge fosfoniumsalter. Faciliteten för kvaterniseringsreaktionen följer det vanliga mönstret där bensyl− och allylhalogenider är särskilt effektiva reaktanter:

PPh3 + CH3I securic +I –

dessa salter, som ofta kan isoleras som kristallina fasta ämnen, reagerar med starka baser för att bilda ylider:

sådana ylider är viktiga reagenser i Wittig-reaktionerna, som används för att omvandla aldehyder och ketoner till alkener.

arylhalogenider kommer att kvaternisera PPh3 för att ge Tetrafenylfosfoniumsalter:

PPh3 + Phbr 2b Br

reaktionen kräver dock förhöjda temperaturer och metallkatalysatorer.

Mitsunobu reactionEdit

i Mitsunobu-reaktionen omvandlar en blandning av trifenylfosfin och diisopropyl azodikarboxylat (”DIAD” eller dess dietylanalog, död) en alkohol och en karboxylsyra till en ester. DIADEN reduceras eftersom den fungerar som väteacceptorn, och PPh3 oxideras till OPPh3.

Appel reactionEdit

i Appel-reaktionen används en blandning av PPh3 och CX4 (X = Cl, Br) för att omvandla alkoholer till alkylhalogenider. Trifenylfosfinoxid (OPPh3) är en biprodukt.

PPh3 + CBr4 + RCH2OH bisexuell OPPh3 + RCH2Br + HCBr3

denna reaktion börjar med nukleofil attack av PPh3 på CBr4, en förlängning av kvaterniseringsreaktionen som anges ovan.

DeoxygenationEdit

den enkla syresättningen av PPh3 utnyttjas vid dess användning för att deoxygenera organiska peroxider, vilket i allmänhet sker med retention av konfiguration:

PPh3 + RO2H bisexuell OPPh3 + ROH (R = alkyl)

det används också för sönderdelning av organiska ozonider till ketoner och aldehyder, även om dimetylsulfid är mer populär för reaktionen som sidoprodukt, separeras dimetylsulfoxid lättare från reaktionsblandningen än trifenylfosfinoxid. Aromatiska N-oxider reduceras till motsvarande amin i högt utbyte vid rumstemperatur med bestrålning:

SulfonationEdit

sulfonering av PPh3 ger tris(3-sulfofenyl)fosfin, P (C6H4-3−SO3 -) 3 (TPPTS), vanligtvis isolerade som trinatriumsalt. Till skillnad från PPh3 är TPPTS vattenlöslig, liksom dess metallderivat. Rhodiumkomplex av TPPTS används i vissa industriella hydroformyleringsreaktioner.

3,3′,3 ” -Fosfanetriyltris(bensensulfonsyra) trinatriumsalt är ett vattenlösligt derivat av trifenylfosfin.

reduktion till difenylfosfidedit

litium i THF såväl som Na eller K reagerar med PPh3 för att ge Ph2PM (M = Li, Na, K). Dessa salter är mångsidiga prekursorer till tertiära fosfiner. Till exempel reagerar 1,2-dibrometan och Ph2PM för att ge Ph2PCH2CH2PPh2. Svaga syror, såsom ammoniumklorid, omvandlar Ph2PM (M = Li, Na, K) till difenylfosfin:

(C6H5)2pm + H2o (C6H5)2PH + MOH

Övergångsmetallkomplexedit

Trifenylfosfin binder väl till de flesta övergångsmetaller, särskilt de i mitten och sena övergångsmetallerna i grupperna 7-10. När det gäller sterisk bulk har PPh3 en Tolman-kottevinkel på 145 kg, vilket är mellanliggande mellan P(C6H11)3 (170 kg) och P(CH3)3 (115 kg). I en tidig applikation i homogen katalys användes NiBr2(PPh3)2 av Walter Reppe för syntes av akrylatestrar från alkyner, kolmonoxid och alkoholer. Användningen av PPh3 populariserades genom dess användning i hydroformyleringskatalysatorn RhH(PPh3)3(CO).