Meera Senthilingam

den här veckan orsakar Jenna Bilbrey en stank.

Jenna Bilbrey

trimetylamin stinker. Att öppna en kapsel av denna odiferösa gas utanför rökhuven gör att ditt laboratorium luktar i flera dagar. Även sprickbildning toppen kommer att förvärra någon i en tio fot radie. Det är inte en lukt som någon skulle hitta trevligt. Det är lukten av död, ruttnande fisk.

med tanke på att det avger en sådan stötande lukt är den molekylära strukturen av trimetylamin en mycket enkel. Det är en tertiär amin där den centrala kväveatomen är bunden till tre metylgrupper i en trigonal pyramidal geometri. Det är en gas vid rumstemperatur men är mycket löslig i vatten, vilket ger potenta vattenhaltiga lösningar. På grund av det ensamma paret av elektroner och elektronegativitet av kväve är trimetylamin en bra nukleofil. Neutrala aminer är sådana reaktiva nukleofiler att naturen själv ofta använder en rad aminsidgrupper som katalyserar nukleofila reaktioner genom att acceptera protoner.anledningen till att trimetylamin luktar så illa är att det är en vanlig produkt av växt-och djurnedbrytning (och vissa infektioner), och det är tänkt att vi har utvecklats för att hitta dessa luktar repulsiva för att förhindra att vi konsumerar ruttande mat. Den syresatta föregångaren till trimetylamin finns i fisk och bryts ner för att ge den karakteristiska ruttnande fisklukten. Man tror att fisk och andra havsdjur innehåller denna molekyl för att sänka fryspunkten för deras kroppsvätskor och förhindra urea, som också finns i kropparna hos många havsdjur, från nedbrytande proteiner.

trimetylamin frigörs också i kroppsvätskor hos individer med’ fiskluktsyndrom’, en genetisk störning med det kliniska namnet trimetylaminuri. Detta olyckliga tillstånd får kroppslukt, andetag, urin eller alla tre att lukta som ruttnande fisk. De med trimetylaminuri kan inte metabolisera trimetylamin från mat, och molekylen frigörs således oförändrad. Det har uppskattats att endast 1% av den brittiska befolkningen är bärare av den trimetylaminuri–orsakande genen. Från och med nu finns det inget känt botemedel mot trimetylaminuri; lider kan dock hitta viss lättnad genom att reglera kosten för att undvika vissa livsmedel, såsom fisk, ägg, lever, broccoli och andra mörkgröna grönsaker.

polisen upptäcker ofta laboratorier som gör meth med hjälp av Breaking Bad-metoden på grund av den skällande fiskiga lukten

det verkar som om trimetylaminuri har varit med oss länge, men den första kliniska rapporten var inte förrän på 1970-talet. William Shakespeare, i sin pjäs The Tempest, beskriver en man av fiskig lukt: ’vad har vi här? En man eller en fisk? Död eller levande? Fisk. Han luktar som en fisk, en mycket gammal och fiskliknande lukt, en slags icke-av-den-nyaste fattiga john. En konstig fisk!’

djur kan också ha sjukdomen, eller något liknande. Vissa kycklingar har varit kända för att lägga fiskluktande ägg och svenska forskare har upptäckt genmutationen hos kor för att producera fiskluktande mjölk.

Du kanske känner till den populära amerikanska tv-serien Breaking Bad. I showen, huvudpersonerna gör läkemedlet metamfetamin från fenylaceton och metylamin, en analog av trimetylamin där två av metylgrupperna ersätts med väten. Eftersom metylamin är en kontrollerad kemikalie i USA, kretsade flera episoder helt kring att erhålla det svåra att få reagenset. Metylamin luktar lika illa som trimetylamin, så i verkligheten upptäcker polisen ofta laboratorier som gör meth med hjälp av Breaking Bad-metoden på grund av kontrollampa fiskig lukt!

även om trimetylamin stinker är det en mycket användbar kemikalie. I skaldjursindustrin används gassensorer som är utformade för att detektera trimetylamin som härrör från deras fångst för att bestämma fiskens färskhet. Och förutom att vara en vanlig nukleofil används den också i herbicider, färgämnen, anjonbytarhartser och växttillväxtregulatorer. Detta motbevisar det gamla ordspråket ’Du kan inte döma en bok efter omslaget’ eller i fallet med trimetylamin, dess lukt.

Meera Senthilingam

Vetenskapsförfattare Jenna Bilbrey med den fiskiga men användbara kemin av trimetylamin. Nästa vecka är det dags att vara tacksam.

Brian Clegg

liksom många andra har jag regelbundna tillfällen att vara tacksam för natriumalginat.

Meera Senthilingam

och du måste gå med Brian Clegg nästa vecka för att ta reda på varför. Fram till dess, Tack för att du lyssnade, jag är Meera Senthilingam.