Shih tog examen från New York University med en kandidatexamen i management and finance 2009. Runt den tiden började han arbeta på en bank och strömma sig själv spela Starcraft II på fritiden, i genomsnitt några tusen samtidiga tittare en ström. Shihs huvudsakliga avsikt bakom hans smeknamn Trump var att använda verbformen av ordet ”trump”, vilket betyder ”ersätta”. Så småningom bestämde Trump sig för att sluta sitt jobb och började strömma heltid och försörja sig från Twitchs partnerskapsprogram genom att tjäna intäkter från annonser och prenumerationer. Han började senare spela och strömma Hearthstone med början i spelets betafas. Trump har beskrivits som” världens mest kända Hearthstone-spelare ” och lockar över 20 000 samtidiga tittare på sin ström. Shih strömmar i sju timmar per dag. Den 13 oktober 2013 undertecknades han av Team Razer som världens första professionella Hearthstone-spelare.

I Blizzard 2013 Stream Awards vann Shih kategorin” Most Educational Stream ”med 43% av rösterna och kom på andra plats i kategorin” Favorite Hearthstone Stream”. Shihs Hearthstone-däck används ofta som exempel för nya spelare. Blizzard Entertainment, skapare av Hearthstone, citerade streamers som Trump som skäl att de var glada att fortsätta med spelets monetiseringsmodell efter att han nått spelets högsta rang utan att spendera några pengar. I juli 2014 gick Trump med i Team SoloMid.

han lämnade Team SoloMid i mars 2017 och undertecknade Tempo Storm som spelare och innehållsskapare för laget.