categorieën: synthese van n-Heterocycles >

recente literatuur

pyrazolen. N-isocyanoiminotrifenylphosphorane is een stabiele, veilige, gemakkelijk te hanteren en geurloze vaste isocyanide. De reactie biedt milde voorwaarden, brede substraat scope, en uitstekende functionele groep tolerantie.F. Yi, W. Zhao, Z. Wang, X. Bi, Org. Lett., 2019, 21, 3158-3161.

Eén-potcondensaties van ketonen, aldehyden en hydrazinemonohydrochloride vormen gemakkelijk pyrazoline-tussenproducten onder milde omstandigheden. In situ oxidatie met behulp van broom leverde een grote verscheidenheid aan pyrazolen in zeer goede opbrengsten. Als alternatief biedt een meer goedaardige oxidatieprotocol 3,5-gedisubstitueerde of 3,4,5-trisubstitueerde pyrazolen door eenvoudig pyrazolines in DMSO onder zuurstof te verhitten.V. Lellek, C.-y. Chen, W. Yang, J. Liu, X. Ji, R. Faessler, Synlett, 2018, 29, 1071-1075.

een fosfinevrije cycloadditiereactie van dialkyl-azodicarboxylaten met gesubstitueerde propargylaminen levert gefunctionaliseerde pyrazolen bij goede opbrengsten en hoge selectiviteit bij kamertemperatuur.Y. Zhang, J. Liu, X. Jia, synthese, 2018, 50, 3499-3505.

L-(-)-Quebrachitol (QCT) als ligand maakt een selectieve n-arylering van stikstofhoudende heterocycles met arylhalogeniden in aanwezigheid van koperpoeder mogelijk. Unactivated aryl chlorides kunnen worden omgezet gebruikend KOtBu in plaats van Cs2CO3 als basis.Q. Zhou, F. Du, Y. Chen, Y. Fu, W. Sun, Y. Wu, G. Chen, J. Org. Scheikunde., 2019, 84, 8160-8167.

een palladium-gekatalyseerde koppeling van aryltriflaten met pyrazoolderivaten waarbij tbubrettfos als ligand wordt gebruikt, levert N-arylpyrazolen in zeer goede opbrengsten. De koppelingsproducten van 3-trimethylsilylpyrazool dienden als een nuttig sjabloon voor syntheses van andere n-arylpyrazoolderivaten.S. Onodera, T. Kochi, F. Kakiuchi, J. Org. Scheikunde., 2019, 84, 6508-6515.

een door ijzer gekatalyseerde route voor de regioselectieve synthese van 1,3-en 1,3,5 – gesubstitueerde pyrazolen uit de reactie van diarylhydrazones en Vicinale diolen maakt de omzetting van een breed scala van substraten mogelijk.N. Panda, A. K. Jena, J. Org. Scheikunde., 2012,77, 9401-9406.

ruthenium-gekatalyseerde waterstofoverdracht van 1,3-diolen in aanwezigheid van alkylhydrazines levert 1,4-gedisubstitueerde pyrazolen. Een regioselectieve synthese van asymmetrische pyrazolen Uit β-hydroxy ketonen kan ook worden bereikt.D. C. Schmitt, A. P. Taylor, A. C. Flick, R. E. Kyne Jr., Org. Lett., 2015,17, 1405-1408.

een efficiënte, algemene procedure met één pot en drie componenten voor de bereiding van 3,5-disubstitueerde 1h-pyrazolen omvat condensatie van gesubstitueerde aromatische aldehyden en tosylhydrazine, gevolgd door cycloadditie met eindalkynen. De reactie tolereert verschillende functionele groepen en sterisch gehinderd substraten om de gewenste pyrazolen in goede opbrengsten veroorloven.L. – L. Wu, Y.-C. Ge, T. He, L. Zhang, X.-L. Fu, H.-Y. Fu, H. Chen, R.-X. Li, Synthesis, 2012, 44, 1577-1583

een door koper gekatalyseerde sydnon-alkyne cycloadditiereactie biedt een robuuste, eenvoudige en algemene methode voor het construeren van 1,4-pyrazolen uit arylglycines met behulp van een driestapsprocedure met één pot.S. Specklin, E. Decuypere, L. Plougastel, S. Aliani, F. Taran, J. Org. Scheikunde., 2014,79, 7772-7777.

Een nieuwe en efficiënte metaalvrije, tweecomponentige, éénpotige benadering van een verscheidenheid van 3,5-gedosubstitueerde 1H-pyrazolen uit propargylische alcoholen in goede Totale opbrengsten verloopt via een zuur gekatalyseerde propargylering van N,N-diprotected hydrazines gevolgd door base-gemedieerde 5-endo-digcyclisatie.C. R. Reddy, J. Vijaykumar, R. Grée, Synthesis, 2013, 45, 830-836.

Fotoredoxkatalyse maakt een selectieve en hoogrenderende synthese mogelijk van polysubstitueerde pyrazolen in zeer goede opbrengsten van hydrazine en verschillende Michael-acceptoren onder zeer milde reactieomstandigheden in aanwezigheid van lucht als terminaal oxidant. De reactie wordt voorgesteld om door VLPC-bevorderde oxidatie van hydrazine tot diazeen te gaan gevolgd door zijn toevoeging aan Michael acceptors.Y. Ding, T. Zhang, Q.-Y. Chen, C. Zhu, Org. Lett., 2016, 18, 4206-4209.

Een I2-gemedieerde metaalvrije oxidatieve C-N binding maakt een regioselectieve pyrazoolsynthese mogelijk. Dit praktische en milieuvriendelijke éénpot-protocol biedt een gemakkelijke toegang tot verschillende di-, tri-en tetrasubstitueerde (aryl, alkyl en/of vinyl) pyrazolen uit gemakkelijk beschikbare α, β-onverzadigde aldehyden/ketonen en hydrazinezouten zonder isolatie van de minder stabiele tussenproducten hydrazones.X. Zhang, J. Kang, P. Niu, J. Wu, W. Yu, J. Chang, J. Org. Scheikunde., 2014,79, 10170-10178.

door aluminiumchloride gemedieerde reacties van n-Gealkyleerde tosylhydrazones en terminale alkynen leveren een reeks van 1,3,5-trisubstitueerde pyrazolen in zeer goede opbrengsten met volledige regioselectiviteit. Het protocol wordt toegepast op een breed scala van substraten en toont een uitstekende functionele groepstolerantie.M. Tang, Y. Wang, H. Wang, Y. Kong, Synthesis, 2016, 48, 3065-3076.

de reactie van terminale alkynen met n-BuLi en vervolgens met aldehyden, gevolgd door de behandeling met moleculair jodium en vervolgens hydrazinen of hydroxylamine leverde de overeenkomstige 3,5-gedisubstitueerde pyrazolen of isoxazolen in goede opbrengsten en met een hoge regioselectiviteit.R. Harigae, K. Moriyama, H. Togo, J. Org. Scheikunde., 2014,79, 2049-2058.

een efficiënte synthese van 1,3,5-trisubstitueerde pyrazolen uit n-Gealkyleerde tosylhydrazones en terminale alkynen zette een breed scala aan substraten om. In vergelijking met veelvoorkomende syntheses van gesubstitueerde pyrazolen biedt deze methodologie volledige regioselectiviteit, vooral als er vergelijkbare substituenten aanwezig zijn.Y. Kong, M. Tang, Y. Wang, Org. Lett., 2014,16, 576-579.

Een eenvoudige en ongecompliceerde multicomponente reactie van vinylazide, aldehyde en tosylhydrazine geeft 3,4,5-trisubstitueerde 1h-pyrazolen regioselectief in goede opbrengsten in aanwezigheid van een base. De reactie verdraagt een reeks functionele groepen.G. Zhang, H. Ni, W. Chen, J. Shao, H. Liu, B. Chen, Y. Yu, Org. Lett., 2013,15, 5967-5969.

een aminoboratiereactie levert boryleerde pyrazolen uit hydrazones in aanwezigheid van ClBCat en Cu(OTf)2 als een effectieve katalysator door directe toevoeging van B-N σ-bindingen aan c-c π-bindingen. De reactie produceert uitsluitend één regioisomeer en verdraagt groepen die onverenigbaar zijn met alternatieve lithiatie/borylering en iridium-gekatalyseerde C-H activatie/borylering methoden.K. N. Tu, S. Kim, S. A. Blum, Org. Lett., 2019, 21, 1283-1286.

1,3-Diketonen, die in situ werden gesynthetiseerd uit ketonen en zuurchloriden, werden omgezet in pyrazolen door toevoeging van hydrazine. Deze methode maakt een snelle en algemene synthese mogelijk van voorheen ontoegankelijke pyrazolen en synthetisch veeleisende pyrazoolhoudende gesmolten ringen.S. T. Heller, S. R. Natarajan, Org. Lett., 2006, 8, 2675-2678.

een efficiënte kopergekatalyseerde condensatiereactie leverde pyrazolen onder zuurvrije reactieomstandigheden bij kamertemperatuur en in een korte reactietijd.H. Wang, X. Sun, S. Zhang, G. Liu, C. Wang, L. Zhu, H. Zhang, Synlett, 2018, 29, 2689-2692.

een sterk regioselectieve synthese van 1-aryl-3,4,5-gesubstitueerde pyrazolen op basis van de condensatie van 1,3-diketonen met arylhydrazinen verloopt bij kamertemperatuur in N,n-dimethylaceetamide en levert pyrazolen een goede opbrengst op.F. Gosselin, P. D. O ‘ Shea, R. A. Webster, R. A. Reamer, R. D. Tillyer, E. J. J. Grabowski, Synlett, 2006, 3267-3270.

pyrazool-of isoxazoolderivaten worden bereid door een palladium-gekatalyseerde viercomponentenkoppeling van een terminale alkyne, hydrazine (hydroxylamine), koolmonoxide onder omgevingstemperatuur en een aryljodide.M. S. M. Ahmed, K. Kobayashi, A. Mori, Org. Lett., 2005, 7, 4487-4489.

de katalyse van zichtbaar licht maakt een efficiënte tandemreactie van hydrazones en α-broomketonen mogelijk om 1,3,5-trisubstitueerde pyrazolen te produceren. Een radicale toevoeging gevolgd door intramoleculaire cyclisatie zorgt ervoor dat het belangrijke pyrazoolskelet goede tot uitstekende opbrengsten heeft onder milde omstandigheden met een brede groepstolerantie.X.-W. Fan, T. Lei, C. Zhou, Q.-Y. Meng, B. Chen, C.-H. Tung, L-Z. Wu, J. Org. Scheikunde., 2016, 81, 7127-7133.

Twee zeer regioselectieve routes maken de synthese mogelijk van ongesymmetrisch gesubstitueerde pyrazolen met complementaire regioselectiviteit uit actieve methyleenketonen. De reactie van de gemakkelijk toegankelijke 1,3-bisaryl-monothio-1,3-diketon of 3-(methylthio)-1,3-bisaryl-2-propenonen met arylhydrazines leverde 1-aryl-3,5-bisarylpyrazolen met complementaire regioselectiviteit op positie 3 en 5.S. V. Kumar, S. K. Yadav, B. Raghava, B. Saraiah, H. Ila, K. S. Ragappa, A. Hazra, J. Org. Scheikunde., 2013,78, 4960-4973.

Een eenvoudige, zeer efficiënte 1,3-dipolaire cycloadditie van diazoverbindingen en alkynylbromiden geeft 3,5-diaryl-4-Broom-3H-pyrazolen of de isomerisatieproducten 3,5-diaryl-4-Broom-1H-pyrazolen in goede opbrengsten. De diazo-verbindingen en alkynylbromiden werden in situ gegenereerd uit respectievelijk tosylhydrazones en gem-dibromoalkenes. Het reactiesysteem vertoonde een hoge regioselectiviteit en een goede functionele groepstolerantie.Q. Sha, Y. Wei, synthese, 2013, 45, 413-420.

Een eenvoudige éénpotmethode maakt de synthese mogelijk van divers gefunctionaliseerde N-arylpyrazolen uit arylnucleofielen, di-tert-butylazodicarboxlaatverbindingen en 1,3-dicarbonylverbindingen of gelijkwaardige verbindingen.B. S. Gerstenberger, M. R. Rauckhorst, J. T. Starr, Org. Lett., 2009,11, 2097-2100.

M. S. M. Ahmed, K. Kobayashi, A. Mori, Org. Lett., 2005, 7, 4487-4489.

een regioselectieve synthese van tri – of tetrasubstitueerde pyrazolen door de reactie van hydrazones met nitroolefinen gemedieerd met sterke basen zoals t-BuOK vertoont een omgekeerde, exclusieve 1,3,4-regioselectiviteit. Het daaropvolgende blussen met sterke zuren zoals TFA is essentieel om goede opbrengsten te bereiken. Er wordt een stapsgewijs cycloadditiereactiemechanisme voorgesteld.X. Deng, N. S. Mani, Org. Lett., 2008,10, 1307-1310.

Twee algemene protocollen voor de reactie van elektronendeficiënte N-arylhydrazones met nitroolefinen maken een regioselectieve synthese van 1,3,5-tri-en 1,3,4,5 – tetrasubstitueerde pyrazolen mogelijk. Studies naar de stereochemie van het belangrijkste pyrazolidinetussenpersoon suggereren een stapsgewijs cycloadditiemechanisme.X. Deng, N. S. Mani, J. Org. Scheikunde., 2008,73, 2412-2415.

een regioselectieve éénpotsynthese van gesubstitueerde pyrazolen uit n-monosubstitueerde hydrazones en nitroolefinen geeft producten met een goede opbrengst. Een belangrijk nitropyrazolidine-tussenproduct wordt gekenmerkt en een plausibel mechanisme wordt voorgesteld.X. Deng, N. S. Mani, Org. Lett., 2006, 8, 3505-3508.

een zeer efficiënte Pt-gekatalyseerde sigmatropische herschikking/cyclisatiecascade van N-propargylhydrazones biedt gemakkelijke toegang tot verschillende sterk gefunctionaliseerde pyrazolen.J.-J. Wen, H.-T. Tang, K. Xiong, Z.-C. Ding, Z.-P. Zhan, Org. Lett., 2014,16, 5940-5943.

een ongekend ruthenium(II)-gekatalyseerde oxidatieve C-N – koppelingsmethode maakt een facile intramoleculaire synthese mogelijk van verschillende synthetisch uitdagende tri-en tetrasubstitueerde pyrazolen in aanwezigheid van zuurstof als oxidant. De reactie vertoont een uitstekende reactiviteit, functionele groepstolerantie en hoge opbrengsten.J. Hu, S. Chen, Y. Sun, J. Yang, Y. Rao, Org. Lett., 2012,14, 5030-5033.

een algemene, zeer flexibele CU-gekatalyseerde domino-c-N-koppeling/hydroaminatiereactie vormt een eenvoudig alternatief voor de bestaande methodologie voor de bereiding van pyrroles en pyrazolen.R. Martin, M. R. Rivero, S. L. Buchwald, Angew. Scheikunde. Int. Ed., 2006, 45, 7079-7082.

zeer efficiënte nbu3p-gekatalyseerde desulfonylcyclo-toevoegingen van allylcarbonaten met arylazosulfonen maken de synthese van pyrazoolderivaten mogelijk in zeer goede opbrengsten onder milde omstandigheden.Q. Zhang, L.-G. Meng, K. Wang, L. Wang, Org. Lett., 2015,17, 872-875.

“One-Pot” synthese van 4-gesubstitueerde 1,5-Diaryl-1H-pyrazool-3-carbonzuren via a MeONa / LiCl-Mediated Sterically Hinded Claisen Condensation-Knorr Reaction-Hydrolysis Sequence
J.-A. Jiang, C.-Y. Du, C.-H. Gu, Y.-F. Ji, Synlett, 2012, 23, 2965-2968.

Alumino-heterolen worden verkregen uit eenvoudige precursoren op een volledig chemo – en regioselectieve manier door een metalatieve cyclisatie. De koolstof-aluminium binding is nog steeds in staat om verder te reageren met verschillende elektrofielen, zonder de noodzaak van transmetalatie die een eenvoudige toegang biedt tot 3,4,5-trisubstitueerde isoxazolen en 1,3,4,5-tetrasubstitueerde pyrazolen.O. Jackowski, T. Lecourt, L. Micouin, Org. Lett., 2011,13, 5664-5667.

verschillende 1-acyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazolen zijn in goede opbrengsten bereid uit de overeenkomstige 2-alkyn-1-ones. De resulterende dihydropyrazolen ondergaan dehydratatie en jodinatie in aanwezigheid van ICl en Li2CO3 bij kamertemperatuur om 1-acyl-4-Jood-1h-pyrazolen te verstrekken.J. P. Waldo, S. Mehta, R. C. Larock, J. Org. Scheikunde., 2008,73, 6666-6670.

een transitiemetaalvrije cycloadditiereactie tussen diazoacetonitril en nitroo-olefinen levert multisubstitueerde cyanopyrazolen op. Dit protocol biedt milde reactievoorwaarden, breed substraatbereik, goede opbrengsten en regioselectiviteiten. Een één-pot drie-componenten reactie van nitroolefinen met diazoacetonitril en alkylhalogeniden levert ook multisubstitueerde cyanopyrazolen in goede tot hoge opbrengsten.Z. Chen, Y. Zhang, J. Nie, J.-A. Ma, Org. Lett., 2018, 20, 2024-2027.

verschillende primaire alcoholen werden soepel omgezet in 3-gesubstitueerde isoxazolen in goede opbrengsten in één pot door opeenvolgende behandeling met PhI(OAc)2 in aanwezigheid van TEMPO, NH2OH en vervolgens NCS, gevolgd door reactie met alkynen in aanwezigheid van Et3N. Het gebruik van PhNHNH2 in plaats van NH2OH en decylmethylsulfide als additief in een latere stap liet de synthese van pyrazolen toe.E. Kobayashi, H. Togo, synthese, 2019, 51, 3723-3735.

een door rhodium gekatalyseerde additie-cyclisering van hydrazines met alkynen zorgt onder milde omstandigheden voor sterk gesubstitueerde pyrazolen. De cascade reactie omvat twee transformaties: toevoeging van de C-N binding van hydrazines aan alkynes via onverwachte C-N binding splitsing en intramoleculaire dehydratie cyclisatie.D. Y. Li, X. F. Mao, H. J. Chen, G. Rong, P. N. Liu, Org. Lett., 2014,16, 3476-3479.

een koppeling met één pot, drie componenten van aldehyden, 1,3-dicarbonyl-en diazoverbindingen en tosylhydrazones maakt een operationeel eenvoudige en hoogrenderende synthese van polyfunctionele pyrazolen mogelijk. De reactie verloopt via een tandem Knoevenagel condensatie, 1,3-dipolaire cycloaddition, en overgang metaal-vrije oxidatieve aromatisatie reactie sequentie gebruik makend van moleculaire zuurstof als een groene oxidant.A. Kamal, K. N. V. Sastry, D. Chandrasekhar, G. S. Mani, P. R. Adiyala, J. B. Nanubolu, K. J. Singarapu, R. A. Maurya, J. Organisatie. Scheikunde., 2015,80, 4325-4335.

Regiochemische controle van de cyclocondensatiereactie van β-enamino diketonen met arylhydrazines maakt one-pot procedures mogelijk voor sterk regioselectieve synthese van 3,5-gedisubstitueerde 4-formyl-N-arylpyrazolen of 3,5-gedisubstitueerde 4-hydroxymethyl-N-arylpyrazolen. Structurele modificaties in het β-enamino diketonsysteem, gekoppeld aan de Lewis acid carbonyl activator BF3, werden strategisch toegepast voor deze controle.M. J. V. da Silva, J. Poletto, A. P. Jacomini, K. E. Pianoski, D. S. Gonçalves, G. M. Ribeiro, S. M. De. S. Melo, D. F. Back, S. Moura, F. A. Rosa, J. Org. Scheikunde., 2017, 82, 12590-12602.

een tandemkatalytische kruiskoppeling/elektrocyclisatie maakt de omzetting mogelijk van differentieel gesubstitueerde acyclische en cyclische enoltriflaten en een uitgebreide set diazoacetaten om de overeenkomstige 3,4,5-trisubstitueerde pyrazolen met een hoge mate van structurele complexiteit te leveren.D. J. Babinski, H. R. Aguilar, R. Still, D. E. Frantz, J. Org. Scheikunde., 2011,76, 5915-5923.

een reeks van 4-gesubstitueerde 1h-pyrazool-5-carboxylaten werd bereid uit de cyclocondensatiereactie van asymmetrische enaminodiketonen met tert-butylhydrazinehydrochloride of carboxymethylhydrazine. De verbindingen werden regiospeciaal en in zeer goede opbrengsten verkregen.F. A. Rosa, P. Machado, P. S. Vargas, H. G. Bonacorso, N. Zanatta, M. A. P. Martins, Synlett, 2008, 1673-1678.

Een eenvoudige en efficiënte kopergekatalyseerde reactie voor de synthese van polysubstitueerde pyrazolen uit fenylhydrazonen en dialkylethyleendidicarboxylaten verdraagt een reeks functionaliteiten, en de overeenkomstige adducten kunnen worden verkregen bij matige tot goede opbrengsten.C. Ma, Y. Li, P. Wen, R. Yan, Z. Ren, G. Huang, Synlett, 2011, 1321-1323.

de reactie van diazo(trimethylsilyl)methylmagnesiumbromide met aldehyden of ketonen gaf 2-diazo-2-(trimethylsilyl)ethanolen, die werden toegepast op de synthese van di – en trisubstitueerde pyrazolen via cycloadditiereactie met ethylpropiolaat of dimethyleendicarboxylaat.Y. Hari, S. Tsuchida, R. Sone, T. Aoyama, Synthesis, 2007, 3371-3375.

Een I2-gekatalyseerde oxidatieve kruiskoppeling van n-sulfonylhydrazones met isocyaniden in aanwezigheid van tbhp als terminaal oxidant maakt de synthese van 5-aminopyrazolen mogelijk door formele annulatie via in situ azoalkeenvorming. Opvallende kenmerken zijn een metaal / alkyne-vrije strategie, atoom economie, katalytische I2, brede functionele groep tolerantie, goede reactie opbrengsten en korte tijd.G. C. Senadi, W.-P. Hu, T.-Y. Lu, A. M. Garkhedkar, J. K. Vandavasi, J.-J. Wang, Org. Lett., 2015,17, 1521-1524.

in een single-step methode voor de synthese van aminopyrazolen uit isoxazolen, dient hydrazine om de isoxazool te openen tot het ongeïsoleerde ketonitrilmedium en vormt het aminopyrazol. Het proces in twee stappen omvat het openen van de ring van de isoxazol door deprotonatie met hydroxide om het ketonitril te genereren, gevolgd door de toevoeging van azijnzuur en hydrazine om het aminopyrazol te vormen.N. J. Kallman, K. P. Cole, T. M. Koenig, J. Y. Buser, A. D. McFarland, L. M. McNulty, D. Mitchell, Synthesis, 2016, 48, 3537-3543.

Fotoredoxkatalyse maakt een selectieve en hoogrenderende synthese mogelijk van polysubstitueerde pyrazolen in zeer goede opbrengsten van hydrazine en verschillende Michael-acceptoren onder zeer milde reactieomstandigheden in aanwezigheid van lucht als terminaal oxidant. De reactie wordt voorgesteld om door VLPC-bevorderde oxidatie van hydrazine tot diazeen te gaan gevolgd door zijn toevoeging aan Michael acceptors.Y. Ding, T. Zhang, Q.-Y. Chen, C. Zhu, Org. Lett., 2016, 18, 4206-4209.

in aanwezigheid van actieve kool werden Hantzsch 1,4-dihydropyridines en 1,3,5-trisubstituted pyrazolines met moleculaire zuurstof gearomatiseerd tot de overeenkomstige pyridines en pyrazolen in uitstekende opbrengsten.N. Nakamichi, Y. Kawashita, M. Hayashi, Synthesis, 2004, 1015-1020.

een dubbele c-H fluoroalkylering van aldehyde-afgeleide n-alkylhydrazones met tribroomfluormethaan levert 4-fluoropyrazolen in één stap. RuCl2 (PPh3)3 is een zeer efficiënte katalysator voor deze transformatie.A. Prieto, D. Bouyssi, N. Monteiro, J. Org. Scheikunde., 2017, 82, 3311-3316.

een operationeel eenvoudige, overgangsmetaalvrije cycloaditie tussen trifluoraceetaldehyde-N-triftosylhydrazon (TFHZ-Tfs) en alkynen levert 3-trifluormethylpyrazolen in zeer goede opbrengsten met een breed substraatbereik, waaronder aryl -, heteroaryl-en alkylterminalalkynen en elektronendeficiënte interne alkynen.H. Wang, Y. Ning, Y. Sun, P. Sivaguru, X. Bi, Org. Lett., 2020, 22, 2012-2016.

een zeer regioselectieve driecomponentenreactie van 2-broom-3,3,3-trifluorpropeen (BTP), aldehyden en sulfonylhydraziden levert 3-trifluormethylpyrazolen. Deze metaalvrije, katalysatorvrije en operationeel eenvoudige aanpak biedt milde condities, een breed substraatbereik, hoge opbrengsten en waardevolle functionele groepstolerantie.C. Zhu, H. Zeng, C. Liu, Y. Cai, X. Fang, H. Jiang, Org. Lett., 2020, 22, 809-813.

een kopergemedieerde opmerkelijke domino-sequentie van cyclisatie, trifluormethylering en detosylering levert 4-(Trifluormethyl)pyrazolen uit gemakkelijk toegankelijke α, β-alkynische tosylhydrazonen en commercieel verkrijgbare trifluormethyltrimethylsilaan als CF3-bron. De reactievoorwaarden zijn mild en geschikt met goede functionele groepscompatibiliteit, bij kamertemperatuur in lucht.Q. Wang, L. He, K. K. Li, G. C. Tsui, Org. Lett., 2017, 19, 658-661.