Articles

Synthesis of oximes

Categories: C=N Bond Formation >

Related:

Recent Literature


In the presence of zinc oxide and without any additional organic solvents, Beckmann rearrangement of several ketones and aldehydes were performed in good yields.
H. Sharghi, M. Hosseini, Synthesis, 2002, 1057-1059.


Een nieuwe synthese van enamiden uit ketonen impliceert een fosfinegemedieerde reductieve acylatie van oximen. De resulterende enamiden zijn geïsoleerd in goede opbrengsten en uitstekende zuiverheid.H. Zhao, C. P. Vandenbossche, S. G. Koenig, S. P. Singh, R. P. Bakale, Org. Lett., 2008,10, 505-507.


het gebruik van M-CPBA als oxidant in ethylacetaat maakt een efficiënte, snelle oxidatie mogelijk van verschillende alifatische aminen tot oximen in hoge conversie met >90% oximselectiviteit bij kamertemperatuur onder katalysatorvrije omstandigheden.V. V. Patil, E. M. Gayakwad, G. S. Shankarling, J. Org. Scheikunde., 2016,81, 781-786.


J. P. Waldo, R. C. Larock, Org. Lett., 2005, 7, 5203-5205.


Met een eenvoudige procedure in twee stappen waarbij gemakkelijk beschikbare TsNHOTBS en daaropvolgende behandeling met CsF werden vervangen, werd een reeks oximen bereid uit de overeenkomstige alcoholen, alkylhalogeniden of alkylsulfonaten zonder gebruik te maken van externe oxidanten.K. Kitahara, T. Toma, J. Shimokawa, T. Fukuyama, Org. Lett., 2008,10, 2259-2261.


de reactie van N-alkylhydroxylaminen en waterige hydroxylamine met monosubstitueerde allenen geeft respectievelijk nitronen en oximen een goede opbrengst. DFT-berekeningen ondersteunen een voorgestelde gecoördineerde, vijfkoppige cope-type hydroaminatie proces, en berekende transitie toestand energieën zijn in uitstekende overeenstemming met experimentele waarnemingen.J. Moran, J. Y. Pfeiffer, S. I. Gorelsky, A. M. Beauchemin, Org. Lett., 2009,11, 1895-1898.


een algemene, efficiënte en metaalvrije methode voor aërobe oxidatie van primaire benzylaminen tot de overeenkomstige oximen in goede opbrengsten wordt gekatalyseerd door N, N’, N ” -trihydroxyisocyanuurzuur in aanwezigheid van acetaldoxime en water als oplosmiddel. Deze praktische methode gebruikt lucht als economisch en groen oxidant, water als groen oplosmiddel, en verdraagt een breed scala van substraten.J. Yu, M. Lu, Synlett, 2014, 25, 1873-1878.


een aantal nieuwe reacties van IBX met heteroatoom bevattende substraten werden ontdekt en hun nut werd aangetoond. IBX werd gebruikt voor de aanmaak van imines uit secundaire amines met bijzonder hoge opbrengsten, voor de oxidatieve aromatisatie van stikstof heterocycles en voor de splitsing van dithianen.K. C. Nicolaou, C. J. N. Mathison, T. Montagnon, Angew. Scheikunde., 2003, 115, 4211-4216.


Een handige, milieuvriendelijke methode voor de synthese van optisch actieve aldoximen en nitrillen, uitgaande van chirale nitroalkanen, werd ontwikkeld.C. Czekelius, E. M. Carreira, Angew. Scheikunde. Int. Ed., 2005,44, 612-615.