na zijn studie keerde Kiser terug naar zijn geboortestad Omaha en werkte drie jaar als ingenieur terwijl hij in amateurproducties speelde; meer dan 50 toneelstukken. Kisers eerste twee jaar in New York City omvatte een scala aan kleine onderdelen, variërend van theater tot televisie tot commercials. Door 1967, Kiser kreeg aanzienlijke erkenning voor zijn werk, het winnen van zowel een Obie Award en Theater World Award voor Fortune en Men ‘ S Eyes.Kiser werd lid van de Actors Studio en speelde regelmatig in soaps als The Secret Storm en The Doctors. In 1978, hij starred op de kortstondige sitcoms The Roller Girls, en Sugar Time!. Het was tijdens de jaren 1970 en vroege jaren 1980 dat Kiser verscheen in Three ‘ s Company, One Day At A Time, The Love Boat, Night Court, 227, Maude en The Golden Girls. een van zijn rollen was in het tv-drama Hill Street Blues, als komiek Vic Hitler (“Vic The Narcoleptic Comic”). Hij was een cast lid op de gesyndiceerde sketch comedy show Off the Wall en een deel van het ensemble op Carol Burnett ‘ s Carol & Company, die werd uitgezonden in 1990. In de jaren 90 verscheen hij in Walker, Texas Ranger, The Fresh Prince of Bel-Air, Lois & Clark: The New Adventures of Superman (als H. G. Wells) en Will & Grace.zijn filmoptredens zijn onder andere Fast Charlie… the Moonbeam Rider (1979), Rich Kids (1979), Steel (1979), An Eye for an Eye (1981), Making Love (1982), Six Pack (1982), Starflight: The Plane That Couldn ‘ t Land (1983), Surf II (1984), From a Whisper to a Scream (1987) en Friday the 13th Part VII: The New Blood (1988).Kiser speelde in Weekend at Bernie ‘ s (1989) in de titelrol van Bernie Lomax, de corrupte verzekeringsdirecteur die voor het grootste deel van de film dood is. Bernie ‘ s jonge medewerkers, gespeeld door Jonathan Silverman en Andrew McCarthy, proberen mensen ervan te overtuigen dat Bernie nog leeft. Hij reprised de rol in Weekend at Bernie ‘ S II (1993). Sinds 2012 hebben verschillende YouTube-video ‘ s met “The Bernie Dance” in April 2016 meer dan 17 miljoen keer bekeken.

andere filmoptredens zijn Mannequin twee: On the Move (1991), Into The Sun (1992), The Pledge (2011) en A Christmas Tree Miracle (2013).begin 2010 begon Kiser te werken aan The Accidental President, wat leidde tot zijn deelname aan het tweede seizoen van Johnny Dynamo. Die show werd gevolgd met de hoofdrol van Kiser in de film The Body Sculptor als Dr. Jason Stone. De film was gepland voor de voltooiing en release in 2016.in 2013 verhuisde Kiser naar Austin, Texas, waar hij een acteerschool oprichtte, The Actors Arena, die in 2016 werd gesloten. Instructie stond open voor studenten van alle leeftijden en ervaringsniveaus, en diende ongeveer 300 studenten tijdens de driejarige run.