Meera Senthilingam

Deze week veroorzaakt Jenna Bilbrey een stank.

Jenna Bilbrey

Trimethylamine stinkt. Het openen van een bus van dit odiferous gas buiten de dampkap zal uw laboratoriumgeur dagen maken. Zelfs het kraken van de bovenkant zal iedereen erger maken in een straal van drie meter. Het is geen geur die iemand aangenaam zou vinden. Het is de geur van dode, rottende vis.

aangezien trimethylamine een dergelijke aanstootgevende geur afgeeft, is de moleculaire structuur van trimethylamine zeer eenvoudig. Het is een tertiair amine waarbij het centrale stikstofatoom gebonden is aan drie methylgroepen in een trigonale piramidale meetkunde. Het is een gas bij kamertemperatuur, maar is goed oplosbaar in water, wat zorgt voor krachtige waterige oplossingen. Door het eenzame paar elektronen en de elektronegativiteit van stikstof is trimethylamine een goed nucleofiel. Neutrale amines zijn zulke reactieve nucleofielen dat de natuur zelf vaak een waaier van Amine zijgroepen gebruikt die nucleofiele reacties katalyseren door protonen te accepteren.

de reden dat trimethylamine zo vies ruikt is omdat het een veel voorkomend product is van plantaardige en dierlijke afbraak (en sommige infecties), en men denkt dat we geëvolueerd zijn om deze geuren afstotend te vinden om te voorkomen dat we rottend voedsel consumeren. De zuurstofhoudende voorloper van trimethylamine is aanwezig in vis en breekt af om die kenmerkende rottende visgeur te geven. Men denkt dat vissen en andere Zeewezens dit molecuul bevatten om het vriespunt van hun lichaamsvocht te onderdrukken en ureum, ook aanwezig in de lichamen van veel Zeewezens, te voorkomen dat eiwitten worden afgebroken.

Trimethylamine komt ook vrij in de lichaamsvloeistoffen van personen met’ visgeursyndroom’, een genetische aandoening met de klinische naam trimethylaminurie. Deze ongelukkige voorwaarde veroorzaakt lichaamsgeur, adem, urine, of alle drie te ruiken als rottende vis. Die met trimethylaminuria zijn niet in staat om trimethylamine van voedsel te metaboliseren, en de molecule wordt zo vrijgegeven onveranderd. Naar schatting is slechts 1% van de Britse bevolking dragers van het trimethylaminuria–veroorzakende gen. Vanaf nu, is er geen bekende remedie voor trimethylaminuria; echter, lijdt kan enige verlichting vinden door het reguleren van hun dieet om bepaalde voedingsmiddelen, zoals vis, eieren, lever, broccoli en andere donkergroene groenten te vermijden.

De politie ontdekt vaak laboratoria die meth maken met behulp van de Breaking Bad-methode vanwege de verklikkerachtige visgeur

Het lijkt erop dat trimethylaminuria al een lange tijd bij ons is, hoewel het eerste klinische rapport pas in de jaren 1970 plaatsvond. William Shakespeare beschrijft in zijn toneelstuk The Tempest een man met visgeur: ‘What have we here? Een man of een vis? Dood of levend? Vis. Hij ruikt als een vis, een zeer oude en visachtige geur, een soort niet-van-de-nieuwste arme-john. Een vreemde vis.’

dieren kunnen ook de ziekte hebben, of iets dergelijks. Sommige kippen zijn bekend dat ze vis-ruikende eieren leggen en Zweedse wetenschappers hebben de genmutatie in koeien ontdekt om vis-ruikende melk te produceren.

u bent wellicht bekend met het populaire Amerikaanse televisieprogramma Breaking Bad. In de show maken de hoofdpersonen de drug methamfetamine uit fenylaceton en methylamine, een analoog van trimethylamine waarbij twee van de methylgroepen worden vervangen door waterstof. Aangezien methylamine een gecontroleerde chemische stof is in de VS, draaiden verschillende episodes volledig rond het verkrijgen van het moeilijk te verkrijgen reagens. Methylamine ruikt net zo slecht als trimethylamine, dus in het echte leven ontdekt de politie vaak labs die meth maken met behulp van de Breaking Bad-methode vanwege de verklikkerachtige visgeur!

hoewel trimethylamine stinkt, is het een zeer nuttige chemische stof. In de visindustrie worden gassensoren die zijn ontworpen om trimethylamine uit hun vangst te detecteren, gebruikt om de versheid van vis te bepalen. En naast het feit dat het een gemeenschappelijk nucleofiel is, wordt het ook gebruikt in herbiciden, kleurstoffen, anionenuitwisselingsharsen en plantengroeiregulatoren. Dit weerlegt het oude gezegde ‘Je kunt een boek niet beoordelen op zijn kaft,’ of in het geval van trimethylamine, de geur.

Meera Senthilingam

Sciencewriter Jenna Bilbrey with the fishy but useful chemistry of trimethylamine. Volgende week, tijd om dankbaar te zijn.

Brian Clegg

zoals vele anderen, heb ik regelmatig gelegenheden om dankbaar te zijn voor natriumalginaat.

Meera Senthilingam

en u zult volgende week bij Brian Clegg moeten zijn om uit te vinden waarom. Tot dan, bedankt voor het luisteren, Ik ben Meera Senthilingam.