Shih studeerde af aan de New York University met een bachelor in management and finance in 2009. Rond die tijd begon hij te werken bij een bank en streaming zichzelf spelen Starcraft II in zijn vrije tijd, gemiddeld een paar duizend gelijktijdige kijkers een stream. Shih ‘ s belangrijkste bedoeling achter zijn bijnaam Trump was om de werkwoordsvorm van het woord “trump” te gebruiken, wat “vervangen”betekent. Uiteindelijk Trump besloten om zijn baan te stoppen en begon te streamen fulltime, het maken van een leven van Twitch partnerschap programma door het verdienen van inkomsten uit advertenties en abonnementen. Later begon hij te spelen en streamen Hearthstone te beginnen in de beta fase van het spel. Trump is beschreven als” ’s werelds meest beroemde Hearthstone speler”, het aantrekken van meer dan 20.000 gelijktijdige kijkers op zijn stream. Shih streamt zeven uur per dag. Op Oktober 13, 2013 Hij werd ondertekend door Team Razer als ‘ s werelds eerste professionele Hearthstone speler.in de Blizzard 2013 Stream Awards won Shih de categorie” meest educatieve Stream “met 43% van de stemmen en werd tweede in de categorie” Favoriete Hearthstone Stream”. Shih ‘ s Hearthstone decks worden vaak gebruikt als voorbeeld voor nieuwe spelers. Blizzard Entertainment, makers van Hearthstone, citeerde streamers als Trump als redenen waarom ze blij waren om door te gaan met het spel monetization model nadat hij de hoogste rangen van het spel bereikte zonder geld uit te geven. In juli 2014 kwam Trump bij SoloMid.hij verliet Team SoloMid in maart 2017 en tekende bij Tempo Storm als speler en content creator voor het team.