druhý syn Richarda Hakluyta, londýnského Skinnera, Richard Hakluyt navštěvoval Westminsterskou školu. Setkání se svým bratrancem, geografem Richardem Hakluytem (ca. 1535-1591), vzbudil zájem o praktickou geografii, kosmografii a obchod. Mladý Richard si vedl dobře ve Westminsteru a pokračoval do Christ Church v Oxfordu, kde získal bakalářský titul v roce 1575 a magisterský titul v roce 1577. O několik let později byl vysvěcen na kněze. Mezitím se horlivě věnoval geografickým studiím a přednášel o geografii na Oxfordu. Pěstoval známost mužů, které nazýval “ nejvyššími kapitány na moři, největšími obchodníky a nejlepšími námořníky našeho národa.“Mezi tyto muže patřil Sir Francis Drake. V roce 1580 sponzoroval zveřejnění dvou účtů o plavbách Jacquesem Cartierem. John Florio, který byl v Oxfordu, přeložil originály.

Hakluyt se zapojil do kolonialistické strany v Anglii. Jeho první významná práce, potápěčské plavby dotýkající se objevu Ameriky (1582), sloužila jako inspirace pro anglickou expanzi. Byl věnován Siru Philipovi Sidneymu. Kromě účtů anglických plaveb obsahoval seznam amerických produktů a diskusi o severozápadním průchodu.

během několika měsíců po zveřejnění plaveb vstoupil Hakluyt do vládních služeb. V roce 1583 pomáhal podporovat plavbu Sira Humphreyho Gilberta a poté odešel do Francie, kde působil jako kaplan u velvyslance Sira Edwarda Stafforda. Během svých let ve Francii (1583-1588) shromažďoval geografické informace z francouzských, portugalských a španělských zdrojů. Mezitím se při různých příležitostech vrátil do Anglie. Jménem sira Waltera Raleigha předložil královně prosbu o královskou pomoc při Západní výsadbě (1584). Královna ho odměnila prebendem v Bristolu. Byl v Anglii, když Raleighova první kolonie vyplula, když ji Drake znovu přinesl domů, a když Raleighova druhá, nebo „Ztracená“ kolonie vyplula. Ve Francii sponzoroval vydávání knih o geografii a průzkumu.

v roce 1589 vydal Hakluyt první vydání své hlavní práce, hlavní navigace, plavby a objevy anglického národa, historickou kompilaci anglického podnikání v zahraničí. Krátce nato se oženil. Nadále se stýkal se zájemci o Virginskou kolonii a ve Východoindické společnosti. Druhé vydání hlavních navigací, asi dvakrát delší než první, se objevilo ve třech svazcích folio mezi lety 1598 a 1600. Obsahoval nový materiál ze všech období, včetně nových informací o vykořisťování sira Waltera Raleigha. Hakluyt obdržel prebend ve Westminsteru a stal se kaplanem Savoy.