Medlocke zaznamenány krátce s 1970 éry Lynyrd Skynyrd kapely jako session hudebník, občas hraje na bicí nebo zpěv vést na pár písní pro ně v roce 1971: „One More Time“, „kazatelova Dcera“, „Půjčovat Helpin‘ Ruka“, „Víno“, „Bílá Holubice“, „Domů“, „roční Období“, „není Příliš Hrdý, aby se Modlili“, a „Běhat“. Občas, Medlocke hrál po boku původního bubeníka kapely Boba Burnse, ale přišel toužit po energii kytaristy v přední části pódia. To vyústilo v jeho rozhodnutí z roku 1972 reformovat Blackfoot. Kapela začala intenzivně koncertovat a produkovat hit písně, které zahrnovaly „Train, Train“, který byl napsán jeho dědeček, a „Highway Song“, napsal Rickey Medlocke a Blackfoot bubeník Jakson Spires, spolu s písní napsali jiní. Rozpustil skupinu na počátku 1990.

Na chvíli v roce 1990, Medlocke myslela, že o výkonu jiné kariéře, než on přijal telefonní hovor v roce 1996 od Gary Rossington pozval ho, aby znovu Lynyrd Skynyrd jako kytarista a primární skladatel. Rossington se zeptal Medlocke, jestli si vzpomněl, jak hrát mimo jiné „Free Bird“, „Tuesday‘ s Gone “ a „Workin‘ For MCA“. Medlocke se znovu připojil k Skynyrd a od té doby je členem. Občas, Medlocke krátce ustoupí od Skynyrdu, aby se připojil k hudebníkům jako Blackberry Smoke a Shooter Jennings na pódiu. Připojil se k finalistovi American Idol Bo Bice na jevišti pro ztvárnění „Sweet Home Alabama“, když se tři nejlepší finalisté ze čtvrté sezóny vrátili domů.