Stephenson začal přednášet motivační projevy ve věku 17 let. S pomocí nadace Make-a-Wish se Stephenson v roce 1998 setkal se svým motivačním hrdinou Tonym Robbinsem. Robbins se stal jeho mentorem a povzbudil ho, aby změnil svůj životní styl, aby zlepšil své zdraví. Během studia na DePaul University pracoval Stephenson jako stážista pro prezidenta Billa Clintona a pro kongresmana z Illinois Billa Lipinského. Poté, co v roce 2001 získal bakalářský titul v oboru politologie na DePaul University, vydal svou první knihu, Jak můžete (th) uspět!: Transformace snů do Reality pro mladé dospělé, a vrátil se k motivačnímu mluvení.

Stephenson po svých projevech zjistil, že byl často oslovován lidmi, kteří hledali radu v osobních otázkách. Cítil se špatně vybavený, aby jim poradil, rozhodl se vrátit do školy a stal se certifikovaným terapeutem. Vzal kurzy na Bennett/Hvězdná University, soukromá instituce specializující se na neuro-lingvistické programování a hypnoterapie, a na Americké Pacific University (od přejmenován Kona University). V březnu 2004 začal Stephenson pracovat na doktorovi klinické hypnoterapie v American Pacific. Provozoval terapeutickou praxi z kanceláří v Oakbrook Terrace, Illinois. On také pokračoval pracovat jako motivační řečník, vydělávat $ 15,000 na $ 30,000 za vzhled.

jeho druhá kniha, Get Off Your „ale“: How To End Self-Sabotage and Stand Up for Yourself, byla vydána v roce 2009. Byla to svépomocná kniha, která vyprávěla svůj vlastní osobní příběh spolu s příběhy ostatních, a poskytl čtenářům cvičení, která mohli provádět při čtení. Tony Robbins poskytl předmluvu. Téhož roku byl Stephenson předmětem televizního dokumentu Three Foot Giant, který byl vysílán na biografickém kanálu v listopadu 2009.