Hensley (vpravo), v září 24, 2013 tiskovka v Restauraci a restauraci na Čekání na Godota a no Man ‚ s Land. Vedle něj zleva doprava jsou režisér Sean Mathias a herci Ian McKellen, Billy Crudup a Patrick Stewart.

Hensley fázi kariéra začala na počátku 1990 s rolí jako Pitkin v Na Město, Joe v Nejvíce Šťastný Chlap, a Miles Gloriosus v Legrační Věc na Cestě k Fóru, On také zpíval v operety Gilberta a Sullivana Piráti z Penzance a Trpělivost a v oper Carmen, Faust, La bohème a Don Giovanni. A kromě rané Oklahomy! casting jako Jud Fry v North Shore Music Theatre, Boston, Shuler také hrál Curly v Skylight Opera Theatre, Milwaukee.

v roce 1996 odjel do německého Hamburku, aby v němčině ztvárnil titulní roli v fantomu opery.

v roce 1998 byl obsazen jako judista do Londýnské inscenace Národního divadla Oklahoma! Oživení bylo obrovským úspěchem a Hensley obdržel úžasná osobní oznámení i Olivierovu cenu. On pokračoval hrát roli, když přehlídka přenesena na West End (1999), jediný Americký rodák v obsazení, a pak na Broadway (2002-2003), kde vyhrál Tony, Drama Desk Award a Outer Critics Circle Award za stejnou roli.

několikrát vystupoval s Hughem Jackmanem. Oba vystupovali v muzikálu Oklahoma! v Londýně v roce 1998, stejně jako ve filmech Někoho, Jako Jste vy, a Van Helsing, v druhém, které Hensley hrál Frankensteinovo monstrum a také provádí referenční motion capture jako Pan Hyde. Objevil se v největším Showmanovi, který hrál Jackmana.

Hensley také hrál v broadwayské produkci mladého Frankensteina jako monstrum. Za tuto roli byl nominován na Drama Desk Award za Vynikající Nejlepší Herec v Muzikálu a Outer Critics Circle Award za Vynikající Nejlepší Herec v Muzikálu. On také opakoval roli v United States national tour, který také představoval jeho bývalé co-hvězdy Roger Bart a Cory English. Znovu hrál roli v produkci West End 2017.

v roce 2011 ztvárnil amerického židovského divadelního velikána Borise Thomashefského v Thomashefských: Hudba a Vzpomínky na Život v Jidiš Divadlo, koncert, jevištní show slaví Thomashefskys a hudbu, Jidiš divadla, hostitelem jejich vnuk dirigent Michael Tilson Thomas. Pořad odvysílal v roce 2012 seriál PBS.

v roce 2012 si zahrál jako 600kilový muž v Off broadwayské produkci The Whale at Playwrights Horizons.

V dubnu–Květnu 2015, Hensley zpíval roli Celebrant v Leonard Bernstein Hmoty, v koncertní verzi s Philadelphia Orchestra pod taktovkou Yannicka Nézet-Eugene. Později téhož roku se objevil v Tokijské inscenaci Hal Prince ‚ s Prince of Broadway.

na podzim 2016 Hensley hrála se Sutton Fosterovou v nové skupině revival of Sweet Charity.

ceny Georgia High School Musical Theatre Awards jsou také známé jako Shuler Hensley Awards na jeho počest. Vítězové těchto cen mají nárok na národní Jimmy Awards.