V 2008, Stalley dělal jeho mixtape debut, s názvem Goin Ape, s kolegou Ohio rodák rapper Terry Urban. V roce 2009 následoval s vydáním nové mixtape, s názvem MadStalley: autobiografie, a nově nalezenou pověst jako síla na jevišti. Stalley se zúčastnil soutěže Iron Mic 2010 v Pekingu jako nejlepší MC.

2011-2017: Maybach Music GroupEdit

poté, co Stalley podepsal smlouvu s labelem Rick Ross‘ Maybach Music Group (MMG). Stalley pracoval s výrobci Ski Beatz na kolejích, včetně „Adresa“, „S. T. a. L. L. E. Y.“, „Do It Big“ a „Harsh Ave“. Umělec, pojmenovaný Rashad Thomas, byl uveden na album Lincoln Way Nights a umělec nahrávky, jménem J. Rawls by vystupoval na trati „Blábolit“.

Stalley byl uveden na Curren$y Všeobecné/Def Jam album Pilot Talk na trati „Adresa“ (vydáno v červnu 2010), stejně jako on vystupoval na Ski Beatz Univerzální/Def Jam projektů– včetně 24 Hodin Karate Školy a 24 Hodin Karate Školy, Pt. 2. V únoru 2011 Stalley dokončil sportovní hudební projekt, zadaný ESPN, pro budoucí použití v televizi a online programování. Stalley Lincoln Way Nights (vydáno v únoru 2011) získal 130K + stahování a vládl u čísla 2 Pro vydání hip hopu Bandcamp. Lincoln Way Nights (vydáno v listopadu 2011) debutoval na čísle 18 v hitparádách iTunes hip hop a prodal kopie 4K+. Stalley byl také uveden na albech Maybach Music Group, včetně Vol. 1 a Vol. 2, spolu s mixtape Ricka Rosse Rich Forever. Objevil se také na Rossově pátém studiovém albu God Forgives, I Don‘ t.

Jeho nejnovější mixtape Savage Cesta Na Americký Sen (vydáno v Březnu 2012), který dosáhl 100K ke stažení v prvním týdnu, a byl vystupoval jako Stereogum Mixtape Týdne a Spin Rap Vydání Týden (7 z 10). Byl klasifikován jako XL podle XXL a HipHopDX mu udělil 3,5 z 5. Mixtape téměř úplně produkoval Huntsville, AL podzemní veteráni blok Beattaz. Stalley debut maloobchodní singl „Swangin“ představovat Scarface, z jeho Čestný Kovboj, vydáno dne March 26, 2013 opakovaně nakládačku od G-Boční jmenovec track „Swangin“ z roku 2008 album „Starshipz & Rocketz“, také produkován Blok Beattaz. Hudební video bylo vydáno 9. července 2013 a představovalo portrét od Paula Walla. 8. srpna 2013, po vydání jeho mixtape, se setkal s obecně pozitivními recenzemi od kritiků, jako je PopMatters. Poté, co byla odhalena, získala nominaci na bet Hip Hop Awards 2013 v kategorii „Nejlepší Mixtape“. Po obdržení velký ohlas z jeho labelu, vydal Čestný Kovboj: EP na iTunes na září 17, 2013, což je ve stejný den jako vydání označení třetí kompilace Self Made Vol. 3.

22. srpna 2014 Stalley oznámil své debutové album Ohio a o čtyři dny později oznámil 27. října jako datum vydání.

21. srpna 2015, téměř rok od oznámení svého debutového alba, Stalley vydal sedm skladeb mixtape s názvem The Laughing Introvert. 25. ledna 2016 vydal Stalley svůj 7. mixtape s názvem Saving Yusuf.

2017-současnost: IndependentEdit

V roce 2017, Stalley vydala své druhé a třetí alb prostřednictvím vážně Zábava, Nové Vlny a na Další Úroveň. V rozhovoru pro respekt ze 4. srpna. časopis, potvrdil, že je nyní nezávislý.