po přesunu zpět do Charlottesville z Madison, Wi. v roce 1987 se zapsal do Tandem Friends School, kde studoval hudbu u trumpetisty Johna D ‚ Eartha a basisty Petera Spaara. D ‚ Earth a Spaar doporučili Lessarda Daveovi Matthewsovi k zařazení do své nové kapely, která hledala basistu. Lessard se připojil Dave Matthews Band, jen jak to bylo tvořit, když mu bylo šestnáct let. Kvůli svému věku se někdy musel proplížit zadními dveřmi klubů, kde kapela hrála kvůli zákazům vstupu osob mladších 21 let na místa, kde se podává alkohol.

Lessard dokončil juniorský ročník střední školy a byl přijat do programu jazzových studií na Virginia Commonwealth University. V létě 1991 složil zkoušky GED, aby mohl vstoupit do programu později téhož roku. Po šesti týdnech se však stáhl, když vyšlo najevo, že se nemůže věnovat studiu na vysoké škole na plný úvazek a současně být členem turné kapely s rostoucí popularitou.

v roce 2006 Lessard začal udržovat MySpace stránku s názvem LowenDude. On také vlastní a udržuje blog na izstyle.com. Během evropského turné 2007 začal Lessard také video blog na YouTube.

Dne 9. ledna 2008, Lessard provádí s členy Guster a Barenaked Ladies pod názvem Yukon Kornelius v benefiční koncert podporovaný Okemo Mountain Resort, lyžařský resort ve Vermontu. Později téhož roku napsal originální hudbu pro Grand Canyon Adventure: River at Risk.