zatímco ještě na UCLA, Espinoza začal pracovat pro sportovní agent Leigh Steinberg. Nicméně, on změnil kariéru stopy a přijal pozici u Greenberg Glusker v 1996 před nakonec se stěhuje do Ziffren Brittenham LLP v 2002. Obě firmy se specializují na zábavní právo. Mezi jeho klienty patřili Vanessa Hudgens, Josh Gad, Snoop Dogg a Tyler Perry, stejně jako bývalá hvězda NFL Michael Strahan a bojovnice MMA Gina Carano.

Úvod do boxingEdit

Díky své práci na Ziffren Brittenham LLP, Espinoza přišel reprezentovat profesionální boxeři Oscar De La Hoya a Mike Tyson.

Golden Boy PromotionsEdit

Espinoza dříve sloužil jako vedoucí poradce pro De La Hoya Golden Boy Promotions.

Showtime SportsEdit

14. listopadu 2011 byl Espinoza oznámen jako nový šéf Showtime Sports, který nahradil Kena Hershmana. Od svého přesunu do Showtime, Espinoza učinil Box středem sítě. V roce 2012 podepsal Floyd Mayweather Jr. na šestiletou, víceletou smlouvu. Espinoza byl také údajně „nápomocný“v boji Floyd Mayweather, Jr. vs. Manny Pacquiao. Pod Espinoza dohledem, Showtime-Mayweather jednat tvořily tři nejvyšší-grossing pay-per-view události v historii televize — Mayweather-Canelo v září 2013, Mayweather-Pacquiao v Květnu 2015, a Mayweather-McGregor v srpnu 2017.

V lednu 2018 byl Espinoza povýšen z výkonného viceprezidenta na prezidenta Showtime Sports.