Don je synem bývalého rozhodčího Premier League Philipa Dona. Soutěžil na hrách mládeže v Londýně, kde reprezentoval Hounslow v triatlonu. Na Letních olympijských hrách 2000 startoval v prvním olympijském triatlonu. Vzal desáté místo s celkovým časem 1hod 49min 28.85 sec.

V druhém Olympijském triatlonu v roce 2004 Letní Olympijské hry byl umístěn osmnáctého s celkový čas 1h 54min 42.13 sec. Don byl sporně vybrán pro Olympijské hry 2008 v Pekingu navzdory sloužící zákaz minul mimo soutěž drogové testy. Na olympijských hrách v Pekingu Don nedokončil po ukončení plavání na 48. místě (z 55) a ze závodu ho vytáhli úředníci za to, že byl příliš pozadu na cyklistické noze. Britský tým později přiznal, že byl před závodem v Pekingu nemocný.

3. září 2006 se v Lausanne Don stal mistrem světa, když skončil 17 sekund před Hamishem Carterem. Po plavání byl ve vedoucí skupině na kole, ale úvodní přestávku vynechal. Překonal mezeru sám a chytil vedoucí skupinu v kole 5 mimo 6, pak se ujal vedení spolu s Carterem na útěku, jasné asi v polovině.

Nicméně jeho výkon byl zastíněn tříměsíční zákaz o několik týdnů později za chybějící tři ze soutěže drogové testy do 18-ti měsíců před závodem. Zákaz Vypršel dne 25. prosince 2006, ale zákon znamenal, že Don zůstal nezpůsobilý pro olympijský výběr. V pátek, 25. Května 2007 byl vymazán Britské Olympijské Asociace pro výběr pro budoucí Olympijské Hry poté, co se odvolává proti zákazu o chybějící dopingových testů. Odvolací panel BOA, zatímco vyčistil Dona, aby soutěžil v budoucích olympijských hrách, ho kritizoval za to, že je „nesporně neopatrný a nezodpovědný“.

Don vyhrál londýnský triatlon 2007 v čase 1 hodina 42 minut 1 sekunda dne 5. srpna 2007. Vytvořil nový světový rekord Ironmana 7: 40:23 na Ironman South American Championship v Florianopolis, Brazílie dne 28. Května 2017

Dva dny před 2017 Ironman Mistrovství Světa, Tim Si byl sražen autem při jízdě po Queen K highway poblíž Mezinárodní Letiště Kona na Havaji. Utrpěl zlomeninu krku. Strávil 3 měsíce zotavuje v Halo ortézy. Šest měsíců poté, co byl zraněn, se vrátil do soutěže v Bostonském maratonu 2018, kde skončil v čase 2: 49: 42.