Legler šel undrafted v roce 1988 NBA návrhu a šel hrát basketbal v Evropě. Po několika sezónách v Evropě se vrátil do Ameriky a hrál v kontinentální basketbalové asociaci s Omaha Racers. Vedl Omahu k mistrovství CBA, zatímco vedl ligu v bodování.

Legler hrál v NBA na střelecké pozici v letech 1989 až 2000. Asi nejvíce je známý jako hráč ve Washingtonu, kde v letech 1995 až 1999 odehrál čtyři sezony (dvě S Washington Bullets a dvě s přejmenovaným Washington Wizards). Jeho nejlepší sezóně NBA byla v letech 1995-96, kdy se umístila na prvním místě v lize v obou tříbodový field goal procento a pravda střelba procento, umístila na druhém místě v podílu obratu, a vyhrál v roce 1996 Tři-Bod Přestřelka během All-Star Víkendu. Je držitelem rekordu pro 3-kolo souhrn (23, 22 a 20 z 30 každý) 65 bodů (z 90). Byl také kandidátem na šesté ocenění Muž roku, které získal Toni Kukoč z Chicaga Bulls.

Legler byl známý jako přesný tříbodový střelec a udělal 260 ze svých 604 pokusů z této vzdálenosti ve své kariéře, přesnost 43 procent. Toto číslo se řadí na páté místo na seznamu všech dob, za Stevem Kerrem, Hubertem Davisem, Draženem Petrovićem a Stephenem Currym. Legler hrál také za Phoenix Suns, Denver Nuggets, Utah Jazz, Dallas Mavericks a Golden State Warriors. Jeho kariéra skončila kvůli opakujícím se problémům s kolenem. Během svých 10 sezón v lize Legler vydělal něco přes 5, 1 milionu dolarů.

Legler byl jedním ze tří hráčů NBA, aby dokončit sezónu střelba lepší než 50 procent z pole, lepší než 50 procent z tříbodové čáry, a lepší než 80 procent z čáry volného hodu (ostatní byli Steve Kerr a Detlef Schrempf).