Dne 25. února 1933, čtyři dny po jeho 30. narozenin, Yawkey koupil Red Sox pro $1,25 milionu, a přesvědčil přítel a bývalý Philadelphia Athletics druhý metař Eddie Collins být tým je vice-prezident a generální manažer.

Red Sox byl spodiny Americké Ligy pro více než deset let po nechvalně Babe Ruth prodej New York Yankees od bývalého majitele Harry Frazee před 1920 sezóny, a právě dokončil v roce 1932 sezónu s rekordem 43-111 (.279) – stále nejhorší v historii franšízy. Yawkey nařídil Collinsovi, aby nakoupil co nejvíce talentů, aby otočil tým. Také těžce zrekonstruoval Fenway Park, který se v průběhu let chátral.

Yawkey věnoval svůj čas a finance po zbytek svého života pokusu o vybudování vítězných týmů, s Boston Globe citovat Yawkey odhad v 1974, že ztratil $ 10 milionů na týmu během jeho držby vlastnit Red Sox. Jeho týmů nejlepší sezóny se konal v roce 1946, roku 1967 a 1975, když Red Sox zachytil American League vlajku, ale pak pokračoval ztratit Světové Série v sedmi zápasech, proti St. Louis Cardinals (1946, 1967) a Cincinnati Reds (1975). Nikdy by nedosáhl svého konečného cíle vyhrát mistrovství světa.

Kritika a controversiesEdit

odolnost proti podpisu černé hráči Red Sox, kteří byli poslední prvoligový tým pro integraci, vedl k tvrzení Yawkey rasista. Red Sox měl více černých hráčů v jejich farmy systém během 1950, s týmem nedaří podporovat je i přes úspěchy ostatních týmů si uvědomil, po integraci černých hráčů. Během tohoto období Red Sox přešel z trvalého uchazeče na nedokončení do deseti her na prvním místě po dobu 16 let (1951-1966). Jako majitel Boston Red Sox, politika týmu týkající se integrace nakonec byla Yawkey odpovědností. V roce 1959, Red Sox se stal poslední prvoligový tým k pole černé přehrávač, Pumpsie Zelená, dvanáct let poté, Jackie Robinson v nováčkovské sezóně s Brooklyn Dodgers a dva-a-půl roku poté, co Robinson je odchod do důchodu. Robinson by později nazval Yawkey „jedním z nejvíce bigotních kluků v baseballu“.

Další kontroverze se týkala dlouholetého klubového obsluhy Donalda Fitzpatricka. Fitzpatrick byl obviněn ze sexuálního zneužívání nezletilých v letech 1971 až 1991, když pracoval v klubovně Red Sox spring training v Winter Haven na Floridě. Zneužití bylo oznámeno týmu oběťmi a hráči, kteří byli svědky, ale Fitzpatrick zůstal zaměstnán. Yawkey, a později jeho manželka Jean po Tomově smrti, chránil Fitzpatricka před obviněními, podle dvou zdrojů se znalostí jejich vztahu. Během Fitzpatrickova času v Organizaci, hráči Red Sox údajně varovali mladé chlapce, zejména ti, kteří byli afroameričané, netrávit čas s Fitzpatrickem. Fitzpatrick bude pokračovat jako Red Sox Clubhouse obsluha pro 15 let po Tom Yawkey smrti.

v roce 1991 Fitzpatrick ukončil svou roli v Organizaci poté, co muž přinesl na hru v Anaheimu v Kalifornii nápis „Donald Fitzpatrick mě sexuálně napadl“. Muž, jehož totožnost je dodnes neznámá, držel ceduli nad Střídačkou Red Sox, když trénink odpalování končil. Čtyři dny po incidentu Fitzpatrick odešel z organizace a nikdy se k týmu nevrátil v žádné funkci.

v roce 2001 sedm bývalých účastníků klubu Red Sox zažalovalo organizaci o 3,15 milionu dolarů kvůli údajnému sexuálnímu zneužívání Fitzpatricka. Po Johnu W. Henry a jeho partneři koupili tým v roce 2002, převzali všechny aspekty Boston Red Sox, které zahrnovaly tento soudní proces. Nová vlastnická skupina ukončila soudní proces tím, že se vypořádala s údajnými oběťmi Fitzpatricka. Zaplatili těchto sedm údajných obětí Fitzpatricka v mnohamilionovém vyrovnání.

v roce 2002 Fitzpatrick přiznal vinu poté, co byl obviněn ze čtyř pokusů o sexuální ublížení na zdraví za činy v letech 1975 až 1989. V rámci dohody o prosbě by 72letý Fitzpatrick nemusel sloužit ve vězení. Dostal 10letý podmíněný trest a 15 let zkušební doby. Fitzpatrick nebyl během této věty nikdy poslán do vězení a zemřel v roce 2005 ve věku 76 let.