PPh3 je široce používán v organické syntéze. Vlastnosti, které řídí jeho použití, jsou jeho nukleofilita a její redukční charakter. Nukleofilita PPh3 je indikována jeho reaktivitou vůči elektrofilním alkenům, jako jsou Michael-akceptory, a alkylhalogenidy. Používá se také při syntéze biarylových sloučenin, jako je Suzukiho reakce.

QuaternizationEdit

PPh3 se kombinuje s alkylhalogenidy za vzniku fosfoniových solí. Zařízení quaternization reakce následuje obvyklý způsob, jímž benzylic a allylic halogenidy jsou zvláště efektivní reaktanty:

PPh3 + CH3I → +I−

Tyto soli, která může být často izolován jako krystalické pevné látky, které reagují se silnými bázemi tvoří ylides:

tyto ylidy jsou klíčovými činidly ve wittigových reakcích, které se používají k přeměně aldehydů a ketonů na alkeny.

Arylhalogenidy kvaternizují PPh3 za vzniku tetrafenylfosfoniových solí:

PPh3 + PhBr → Br

reakce však vyžaduje zvýšené teploty a kovové katalyzátory.

Mitsunobu reactionEdit

V Mitsunobu reakce, směs trifenylfosfin-a diisopropyl azodicarboxylate („DIAD“, nebo jeho diethyl analogové, MRTVÝ) převádí alkoholu a karboxylové kyseliny na ester. DIAD se redukuje, protože slouží jako akceptor vodíku, a PPh3 se oxiduje na OPPh3.

Appel reactionEdit

V Appel reakce, směs PPh3 a CX4 (X = Cl, Br) se používá k převedení alkoholů na alkyl halogenidy. Trifenylfosfinoxid (OPPh3) je vedlejší produkt.

PPh3 + CBr4 + RCH2OH → OPPh3 + RCH2Br + HCBr3

Tato reakce začíná s nucleophilic útok PPh3 na CBr4, prodloužení quaternization reakce uvedené výše.

Deoxygenaceedit

snadné okysličování PPh3 je využíváno při jeho použití k deoxygenaci organických peroxidů, ke kterým obvykle dochází při zachování konfigurace:

PPh3 + RO2H → OPPh3 + ROH (R = alkyl)

To je také používá k rozkladu organických ozonides na ketony a aldehydy, i když dimethyl sulfid je více populární pro reakci jako vedlejší produkt, dimethyl sulfoxidu je více snadno oddělit od reakční směsi, než trifenylfosfin-oxid. Aromatické N-oxidy jsou redukovány na odpovídající amin v vysoký výnos při pokojové teplotě s ozáření:

Sulfonacedit

sulfonace PPh3 dává tris (3-sulfofenyl)fosfin, P (C6H4-3-SO3 -) 3 (TPPTS), obvykle izolovaný jako sůl trisodná. Na rozdíl od PPh3 je TPPTS rozpustný ve vodě, stejně jako jeho kovové deriváty. Rhodiové komplexy TPPT se používají při určitých průmyslových hydroformylačních reakcích.

3,3′,3″-Phosphanetriyltris(benzensulfonová kyselina) trisodná sůl je ve vodě rozpustný derivát trifenylfosfin -.

Snížení diphenylphosphideEdit

Lithium v THF, stejně jako Na nebo K reakci s PPh3 dát Ph2PM (M = Li, Na, K). Tyto soli jsou všestrannými prekurzory terciárních fosfinů. Například 1,2-dibromethan a Ph2PM reagují za vzniku Ph2PCH2CH2PPh2. Slabé kyseliny, jako chlorid amonný, převést Ph2PM (M = Li, Na, K) do diphenylphosphine:

(C6H5)2 + H2O → (C6H5)2PH + MZ

Přechod kov complexesEdit

Trifenylfosfin-váže dobře na většinu přechodných kovů, zejména ty ve střední a pozdní přechodné kovy ze skupiny 7-10. Z hlediska stérické velkém, PPh3 má Tolman kužel úhel 145°, což je přechodný mezi ty, P(C6H11)3 (170°) a P(CH3)3 (115°). V rané aplikaci v homogenní katalýze byl NiBr2(PPh3)2 použit Walterem Reppem pro syntézu akrylátových esterů z alkynů, oxidu uhelnatého a alkoholů. Použití PPh3 bylo popularizováno jeho použitím v hydroformylačním katalyzátoru RhH (PPh3) 3 (CO).