Trimethylamin
Meera Senthilingam
Tento týden, Jenna Bilbrey způsobuje zápach.
Jenna Bilbrey
trimethylamin smrdí. Otevření kanystru tohoto páchnoucího plynu mimo digestoř způsobí, že vaše laboratoř bude cítit celé dny. Dokonce i praskání vrcholu zhorší kohokoli v okruhu deseti Stop. Není to vůně, která by někomu připadala příjemná. Je to vůně mrtvých, hnijících ryb.
zdroj: ©
vzhledem k tomu, že vydává takový urážlivý zápach, molekulární struktura trimethylaminu je velmi jednoduchá. Jedná se o terciární Amin, kde je centrální atom dusíku vázán na tři methylové skupiny v trigonální pyramidální geometrii. Je to plyn při pokojové teplotě, ale je vysoce rozpustný ve vodě, což vytváří silné vodné roztoky. Vzhledem k osamělému páru elektronů a elektronegativitě dusíku je trimethylamin dobrým nukleofilem. Neutrální aminy jsou takové reaktivní nukleofily, že příroda sama často využívá řadu aminových postranních skupin, které katalyzují nukleofilní reakce přijetím protonů.
důvod, trimethylamin voní tak faul je, protože to je společný produkt rostlinného a živočišného rozkladu (a některých infekcí), a to je si myslel, že jsme se vyvinuli najít tyto odpudivé pachy, aby se zabránilo nás náročné, hnijící jídlo. Okysličený prekurzor trimethylaminu je přítomen v rybách a rozkládá se, aby poskytl charakteristický hnijící rybí zápach. To je si myslel, že ryby a další mořské tvory obsahovat tato molekula stlačovat bod mrazu, jejich tělesné tekutiny a zabránit močoviny, také přítomné v tělech mnoha mořských tvorů, z degradace proteinů.
Trimethylamin je také propuštěn v tělesných tekutin jedinců s ‚syndrom rybího zápachu,‘ genetická porucha s klinickým jméno trimethylaminuria. Tento nešťastný stav způsobuje zápach těla, dech, moč nebo všechny tři voní jako hnijící ryby. Ti s trimethylaminurií nejsou schopni metabolizovat trimethylamin z potravy a molekula se tak uvolňuje beze změny. Odhaduje se, že pouze 1% obyvatel velké BRITÁNIE jsou nositeli trimethylaminuria–způsobuje gen. Jak nyní, není tam žádný známý lék na trimethylaminuria; nicméně, trpí, může najít nějakou úlevu tím, že reguluje jejich stravě, aby se zabránilo některé potraviny, jako jsou ryby, vejce, játra, brokolice a další tmavě zelená zelenina.
Policie často objevovat labs výrobu pervitinu pomocí Breaking Bad metodu, protože říct-příběh, rybí zápach,
zdá se, trimethylaminuria byl s námi na dlouhou dobu, ačkoli první klinické zprávy nebylo až do roku 1970. William Shakespeare ve své hře Bouře, popisuje muž podezřelý zápach: ‚Co to tady máme? Muž nebo ryba? Mrtvý nebo živý? Ryby. Voní jako ryba, velmi starodávná a rybí vůně, druh ne-nejnovějšího chudého Johna. Podivná ryba!‘
zvířata mohou mít také nemoc, nebo něco podobného. Některé slepice bylo známo, ležel ryby páchnoucí vejce a švédští vědci objevili gen, mutace v krav k produkci ryb-vonící mléko.
Zdroj: ©
můžete být obeznámeni s populární Americké televizní show Breaking Bad. V show, hlavní postavy dělají lék metamfetamin z fenylacetonu a methylaminu, Analog trimethylaminu, kde jsou dvě methylové skupiny nahrazeny vodíky. Protože methylamin je v USA kontrolovaná chemická látka, několik epizod se točilo výhradně kolem získání těžko dostupného činidla. Methylamin voní stejně špatně jako trimethylamin,takže v reálném životě policie často objevuje laboratoře vyrábějící pervitin pomocí metody Breaking Bad kvůli rybí vůni!
přestože trimethylamin smrdí, je to velmi užitečná chemikálie. V odvětví mořských plodů se k určení čerstvosti ryb používají plynové senzory určené k detekci trimethylaminu vycházejícího z jejich úlovku. A kromě toho, že společné nukleofil, to je také používáno ve herbicidy, barviva, anionovými a regulátory růstu rostlin. To vyvrací staré rčení „nemůžete soudit knihu podle obalu,“ nebo v případě trimethylaminu, jeho vůně.
Meera Senthilingam
Věda spisovatel Jenna Bilbrey s rybí, ale užitečné chemie trimethylamin. Příští týden je čas být vděčný.
Brian Clegg
stejně jako mnoho jiných mám pravidelné příležitosti být vděčný za alginát sodný.
Meera Senthilingam
a budete muset připojit Brian Clegg příští týden zjistit, proč. Do té doby, děkuji za poslech, jsem Meera Senthilingam.