Shih absolvoval New York University s bakalářským titulem v oboru management a finance v roce 2009. V té době začal pracovat v bance a ve svém volném čase streamoval hraní Starcraft II, průměrně několik tisíc souběžných diváků stream. Hlavním záměrem Shih za jeho přezdívkou Trump bylo použít slovesnou formu slova „trump“, což znamená „nahradit“. Nakonec Trump se rozhodl opustit svou práci a začal streaming full-time, vydělávání si na živobytí z Twitch partnerství program vydělávat příjmy z reklamy a předplatného. Později začal hrát a streamovat Hearthstone počínaje beta fází hry. Trump byl popsán jako „nejslavnější hráč Hearthstone na světě“ a přilákal více než 20,000 XNUMX souběžných diváků na jeho stream. Shih streamuje sedm hodin denně. 13. října 2013 byl podepsán týmem Razer jako první profesionální hráč na světě Hearthstone.

V Blizzard 2013 Stream Awards, Shih vyhrál „Nejvíce Vzdělávací Proud“ kategorie s 43% hlasů, a druhé místo v „Oblíbené Hearthstone Stream“ kategorie. Shihovy paluby Hearthstone se často používají jako příklady pro nové hráče. Blizzard Entertainment, tvůrci Hearthstone, citoval streamery jako Trump jako důvody, proč byli rádi, že pokračují v modelu zpeněžení hry poté, co dosáhl nejvyšších hodností hry, aniž by utráceli peníze. V červenci 2014 se Trump připojil k týmu SoloMid.

opustil Team SoloMid v Březnu 2017 a podepsal Tempo Storm jako hráč a tvůrce obsahu pro tým.