to gange All-Star Jimmy Piersall var en kunstner med handsken i sin 17-årige karriere i American League, mest som centerfielder. En fremragende high school atlet i baseball og basketball, den 18-årige Piersall blev underskrevet som en fri agent af Boston Red Sock. Efter to sæsoner i mindreårige kom han op til forældreklubben for en kop kaffe i slutningen af 1950. Han lavede den røde soks for godt i 1952-sæsonen, men det var da, at hans mentale tilstand (bipolar lidelse) manifesterede sig.Piersalls behandling af psykisk sygdom blev beskrevet i hans selvbiografi, Fear Strikes Out, som blev lavet til en populær film i 1957.Piersall, der vandt to Guldhandsker for sin fremragende felt, spillede for Boston indtil 1958, hvorefter han blev handlet til Cleveland Indians. I sæsonen 1962 blev han handlet til Mets i løbet af deres anden sæson i løbet af 1963, hvorefter han blev skåret af manager Casey Stengel, ked af at han kørte baserne baglæns efter at have ramt sit 100.hjemmeløb på Polo Grounds. Han fangede med sit tredje hold i ‘ 63, Los Angeles/California Angels, for hvem han optrådte som en hjælpemand gennem 1967.
efter hans pro karriere var forbi, arbejdede han for Angels front office, såvel som for Oakland A ‘S. han blev en TV-speaker med Harry Caray for Chicago hvide sok, men blev fyret i’ 81 for hans kritik af hvid sok ledelse. Han arbejdede som mindre ligainstruktør gennem 1999. Fra 2007 har Piersall et sportsradioprogram i Chicago.