Leiper’ s Fork er placeret langs Natchessporet, som var en vigtig rejserute for indianere og tidlige europæisk-amerikanske bosættere. Området blev afgjort i slutningen af 1700 ‘ erne af bosættere fra North Carolina og Virginia, der havde modtaget jordtilskud som betaling for service i den amerikanske Revolution. Oberst Jesse Steed modtog et jordtilskud på 2.504 hektar (1.013 ha), der inkluderer landsbyens sted. Han solgte området til Jesse Benton, der etablerede en gård. Hans søn, Thomas Hart Benton, som senere skulle blive U. S. Senator fra Missouri, flyttede familien der i 1801 efter sin fars død. De rejsende kaldte området omkring Benton homestead, men med tiden blev området kaldt Hillsboro.

i 1818 blev der oprettet et postkontor i samfundet. Tilsyneladende var Hillsboro-navnet allerede i brug for et samfund i Coffee County, så postkontoret fik navnet Leiper ‘ s Fork til strømmen, der løber gennem landsbyen. Navnet på Leiper ‘ s Fork creek var en af to brødre: Hugh Leiper, der afsluttede en tidlig landundersøgelse i området, eller kaptajn James Leiper, der døde i Slaget ved Bluffs ved Fort Nashborough i 1781.væksten i landsbyen blev stimuleret af trafikken på Natchessporet. Hovedsagelig som et resultat af dets transportadgang var Leiper ‘ s Fork historisk centrum for handel for det vestlige Vilhelmson County og centrum for religiøse og sociale aktiviteter i området.Leiper ‘ s Fork post office fungerede indtil 1918.