Monticello er den største by i det sydøstlige Arkansas syd for Pine Bluff (Jefferson County). Dens historie er en af fortsat vækst og velstand. Beliggende i krydset mellem to hovedveje og tjent tidligt med jernbaner, blev det et varigt kommercielt knudepunkt. En diversificeret infrastruktur bestående af handel, landbrug og træindustrien skabte et stærkt fundament og opretholdt byens vækst. Byen blev også et vigtigt uddannelses-og medicinsk center.det første center for forretning og amtsdomstol var i nærheden Rough and Ready Hill, som blev afgjort i 1836. Kort efter, at han blev dannet i 1846, besluttede førende borgere, at der skulle bygges en ny by til amtssædet. I 1849 donerede Fountain C. og Polly Austin, tidlige bosættere, treogfirs hektar til bystedet. Det menes populært, at borgerne navngav byen efter Thomas Jeffersons Virginia-ejendom.

det første retsbygning blev bygget i 1851 på domstolspladsen i centrum af byen. En anden bygning erstattede den i 1857.

partier blev doneret i begyndelsen af 1850 ‘ erne til bygning af Baptist -, Metodist-og presbyterianske kirker. Masser blev også afsat til et mandligt akademi, et kvindeligt akademi og en kirkegård. Et bibliotek blev etableret i retsbygningen i 1857. Den tidligste avis, Sage of Monticello, begyndte at udgive i 1857. Blandt de før-Borgerkrigsvirksomheder var G. V. Simms & Co. Generelle varer, I. A. Pris tørre varer, M. A. Vilson & Co., Charles Millerd & Aleksandr Hale Contractors, Henry Lephvisning købmand & spiritus, M. H. Burks & Bro. Duval købmand & Duval købmand & spiritus, og Dr. H. F. Bailey Drug Store.

Kommercielle fremskridt fortsatte indtil borgerkrigen. Byen var vidne til tre mindre træfninger i 1864 (13.-14. januar, 18. marts og 9. -11. September) og tre i 1865 (26. -31. januar, 21. -23. Marts og 23. -27. Maj). De berørte alle Unionsstyrker, der raidede efter forsyninger og artilleri og ledte efter konfødererede soldater. Ved en lejlighed gik de ind i oberst F. Slemons hus for at søge efter ham, men han undgik dem ved at gemme sig på et hotelloft. Rodgers kvindelige Akademi, etableret i 1857, blev brugt som et konfødereret hospital. De konfødererede brugte Phi Kappa Sigma Male College som et lagerhus til forsyninger. Unionens styrker brændte bygningen i 1865, selvom Unionen besatte byen. Den sidste træfning, der fandt sted i Monticello, skete efter den formelle overgivelse af Konføderationen. Der var endnu ikke kommet ord om, at krigen var afsluttet.

genopbygningsperioden var vidne til organisationen af Ku klu Klan i amtet som gengældelse mod “carpetbagger” – reglen. Tjenestemænd og borgere nåede til enighed om, at hvide fortsat ville tjene som amtsembedsmænd, og afroamerikanere ville blive valgt repræsentanter. To fremtrædende sorte borgere, Curl Trotter og Lynn L. Brooks, får kredit for at hjælpe med at lette spændingen ved at bruge deres indflydelse med medlemmer af deres race.

(kort 1889)

en avis, Den Monticellonian, blev oprettet i 1870; det blev efterfulgt af det tegnede Amtsfremskridt i 1892. Den længe ventede Little Rock, Mississippi River og Iron Mountain nåede byen i 1880 og leverede hurtigere og bedre langdistancetransport. Fra 1874 til 1896 var Monticello vært for Southeast Arkansas Fair. Folk deltog fra hele det sydøstlige Arkansas og det nordøstlige Louisiana. Byens mest varige handelsbutik åbnede i 1881, da John J. McCloy og Virgil J. Trotter Sr. dannet McCloy & Trotter merkantil og købmand. Efter Mccloys død fortsatte virksomheden som V. J. Trotter & Sønner, indtil den blev solgt i 1970. Den første bank, Monticello Bank, åbnede i April 1887. Også i 1887 begyndte Hannah Hyatt at acceptere forældreløse børn i sit hjem. Hun donerede sit hjem og firs hektar til State Baptist Convention i 1894, og institutionen blev Arkansas Baptist Home for Children, som stadig eksisterer. Telefonservice nåede byen i 1898. En bomuldsfrøoliefabrik åbnede i 1890.

Monticello oplevede enorm vækst i begyndelsen af det tyvende århundrede. Monticello Cotton Mill, grundlagt af Anderson, åbnede i 1900. To bomuldsginer, en gødningsanlæg, en isfabrik og en konservesfabrik blev bygget i forbindelse med bomuldsfrøfabrikken i denne æra. Flere nye banker blev dannet. I 1910 organiserede De Forenede velgørenhedsorganisationer, der bestod af damer fra bykirkerne. United Charities etablerede en børnehave for børn, hvis mødre arbejdede på bomuldsmøllen og et hjem for kvinder, der ikke længere var i stand til at arbejde der. Denne indsats førte til oprettelsen af Vera Lloyd Presbyterian hjem for børn i 1924; det eksisterer stadig. Martin L. Sigman etablerede en stavmølle i 1914. Sorosis Club, der blev dannet i 1902, etablerede biblioteket i 1928. Det næste årti oplevede flere fremskridt. Hospitalet åbnede i 1930. Samme år grundlagde Edvard Lee Stephenson Stephensons Begravelseshus, nu Stephenson-Dearman begravelseshuset. Et nyt retsbygning blev rejst i 1932, og en kommunal bygning blev bygget to år senere. Et Coca-Cola-anlæg åbnede i 1935, og et kommunalt svømmebassin åbnede det næste år.

kort efter udbruddet af Anden Verdenskrig begyndte virkningerne af Depressionen at falde. Monticello bomuldsmølle fremstillede en grov kvalitet af bomuldsmateriale, der blev brugt af militæret til telte, barnesenge og markiser. Det løb med fuld kapacitet gennem hele krigen og beskæftigede mange og lokkede flere landdistrikter til at flytte.Memorial Hospital blev bygget i 1950, og i 1975 erstattede en moderne bygning originalen. Lokal beboer John Porter Price etablerede J. P. Price Lumber Company i 1965; det hævder at være et af de største træforarbejdningsvirksomheder i USA. Blandt de største industrier i 1974 var Arvin (producent af biludstødningssystemer), L. T. Barnes (massetræ), Burlington Industries (tekstiler), Coca-Cola Bottling Company, Davis Forest Services, trak Bomuldsfrøoliefabrik (senere trak skum), Dura-Håndværksbåde (nu Krigs Eagle Boats), Georgia-Pacific (skovbrug), MonArk Boat Company og Vilson savværk. Richard Akin etablerede Akin Industries, der fremstiller møbler til sundhedskunder, i 1985. Bygningen af et Supercenter i 1990 ‘ erne ansporede kommerciel udvikling vest for centrum af byen. Chuck og David Dearman fra Dearman virksomheder etablerede North Park Village Indkøbscenter ved siden af.

uddannelseshistorie
Monticello har altid været et center for skoler. Rodgers kvindelige Akademi lukkede under borgerkrigen og åbnede igen som træ Thompson skole for drenge. Navnet blev ændret til Thompson High School, da det blev coeducational. Phi Kappa Sigma Male College blev oprettet ved en lov fra lovgiveren i 1859. Det blev organiseret af Professor James, der opkaldte det efter hans college broderskab. Monticello Male Academy og Bessilieu Schoolhouse åbnede kort efter borgerkrigen. Hinemon University, under vejledning af John H. Hinemon, blev etableret i 1890. Den første offentlige skole åbnede i 1876 for en tre måneders session, og en ni måneders skole åbnede i 1883. Navnet skiftede

til Monticello High School i 1910. En privat skole for sorte studerende, kendt som Monticello Academy eller Presbyterian School, blev oprettet i slutningen af 1890 ‘erne. en offentlig skole for sorte studerende åbnede i slutningen af 1920’ erne.den fjerde Distriktsstat Landbrugsskole, almindeligvis kaldet SAS, holdt sine første klasser i 1910. Navnet blev ændret til Arkansas Agricultural and Mechanical College (Arkansas a & M) i 1925, og det modtog junior college certificering i 1928. Det nåede senior college status i 1939 og blev akkrediteret det næste år. I 1971 blev kollegiet en del af University of Arkansas system og blev omdøbt til University of Arkansas i Monticello (UAM).