den anden søn af Richard Hakluyt, en London skinner, Richard Hakluyt deltog i skolen. Et møde med sin fætter, geografen Richard Hakluyt (ca. 1535-1591), vækkede hans interesse for praktisk geografi, kosmografi og handel. Han fik en Bachelor of arts grad i 1575 og en master of arts grad i 1577. Han blev ordineret præst et par år senere. I mellemtiden forfulgte han ivrigt sine geografiske studier og holdt foredrag om geografi. Han dyrkede bekendtskab mænd han kaldte ” de øverste kaptajner på havet, de største købmænd, og de bedste søfolk i vores nation.”Disse mænd omfattede Sir Francis Drake. I 1580 sponsorerede han offentliggørelsen af to beretninger om rejser af Jacobs Cartier. John Florio, der var i London, oversatte originalerne.

Hakluyt blev involveret i kolonialistpartiet i England. Hans første betydningsfulde arbejde, Divers Voyages Touching the Discovery of America (1582), tjente som inspiration til engelsk ekspansion. Det var dedikeret til Sir Philip Sidney. Ud over beretninger om engelske rejser indeholdt den en liste over amerikanske produkter og en diskussion af Nordvestpassagen.

inden for få måneder efter offentliggørelsen af rejserne trådte Hakluyt ind i regeringstjenesten. Han hjalp med at fremme Sir Humphrey Gilberts rejse i 1583 og rejste derefter til Frankrig, hvor han tjente som kapellan for ambassadøren, Sir Edvard Stafford. I løbet af sine år i Frankrig (1583-1588) indsamlede han geografisk information fra franske, portugisiske og spanske kilder. I mellemtiden vendte han tilbage til England ved forskellige lejligheder. På vegne af Raleigh fremlagde han dronningen et bøn om kongelig hjælp til vestlig plantning (1584). Dronningen belønnede ham med en prebend i Bristol. Han var i England, da Raleighs første koloni sejlede, da Drake bragte den hjem igen, og da Raleighs anden eller “tabte” koloni sejlede. I Frankrig sponsorerede han udgivelsen af bøger om geografi og udforskning.

i 1589 offentliggjorde Hakluyt den første udgave af sit store værk, De vigtigste navigationer, Rejser og opdagelser af den engelske Nation, en historisk samling af engelsk virksomhed i udlandet. Kort efter giftede han sig. Han fortsatte med at omgås dem, der var interesserede i Virginia-kolonien og i East India Company. Den anden udgave af de vigtigste navigationer, cirka dobbelt så lang som den første, optrådte i tre folio-bind mellem 1598 og 1600. Det indeholdt nyt materiale fra alle perioder, herunder nye oplysninger om udnyttelsen af Sir Raleigh. Hakluyt modtog en prebend på Vestminster og blev udnævnt til kapellan af Savoy.