Stephenson begyndte at holde motiverende taler i en alder af 17 år. Med hjælp fra Make-a-ønske Foundation mødte Stephenson i 1998 sin motiverende talende helt, Tony Robbins. Robbins blev hans mentor og opfordrede ham til at ændre sin livsstil for at forbedre sit helbred. Mens han deltog i DePaul University, arbejdede Stephenson som praktikant for præsident Bill Clinton og for Illinois kongresmedlem Bill Lipinski. Efter at have modtaget sin bachelorgrad i statskundskab i 2001 fra DePaul University udgav han sin første bog, hvordan du(th) kan lykkes!: Omdanne drømme til virkelighed for unge voksne, og vendte tilbage til motiverende taler.efter hans taler fandt Stephenson, at han ofte blev kontaktet af folk, der søgte råd om personlige spørgsmål. Da han følte sig dårligt rustet til at rådgive dem, besluttede han at gå tilbage til skolen og blive certificeret som terapeut. Han tog kurser på Bennett / Stellar University, en privat institution med speciale i neuro-Lingvistisk Programmering og hypnoterapi, og ved American Pacific University (siden omdøbt til Kona University). I marts 2004 begyndte Stephenson at arbejde på en læge i klinisk hypnoterapi grad ved American Pacific. Han drev en terapipraksis fra kontorer i Oakbrook Terrace, Illinois. Han fortsatte også med at arbejde som motiverende taler og tjente $15.000 til $30.000 pr.

hans anden bog, Get Off Your “But”: Sådan afslutter du selvsabotage og står op for dig selv, blev udgivet i 2009. Det var en selvhjælpsbog, der fortalte sin egen personlige historie sammen med andres historier, og leverede øvelser, som læserne kunne udføre, mens de læste. Tony Robbins gav et forord. Samme år var Stephenson genstand for Three Foot Giant, en TV-dokumentar, der blev sendt på Biografi kanal i November 2009.