omkring 12 år blev han inspireret til at rime af sin ven Jason Phillips (Jadakiss). Han og Jason ville senere danne Loken med Styles P. Mary J. Blige “opdagede” trioen, og de ville snart blive underskrevet til Sean Combs ‘ s Bad Boy Records. Deres første album, penge, magt & respekt, blev udgivet den 13.januar 1998.Sheek og hans kolleger skiltes senere med Bad Boy Records og underskrev en pladekontrakt med deres administrationsselskab, Ruff Ryders, efter at virksomheden dannede et pladeselskab i slutningen af 1990 ‘ erne. Ruff Ryders var også hjemsted for DM. Gruppens andet album, Vi er gaderne, blev udgivet den 25. januar 2000. Imens, Sheek, en håbefuld iværksætter, begyndte at arbejde på deres D-Block-brand, opbygge et studie, og på udkig efter nyt talent til at deltage i deres liste. I oktober 2006 åbnede han en D-Blok bilvask og tankstation i deres hjemby Yonkers.Sheek udgav sin solodebut på Universal Records gennem D-Block Records. Tidligt reklamemateriale, såsom inden for linernoterne til Styles P ‘ s album A Gangster and a Gentleman, indikerer, at albumets originale titel var gå med mig. Hans femte album, Silverback Gorilla, udgivet i 2008, indeholdt hans hit single, “God kærlighed”, som samplede Betty ‘ s “Tonight Is the Night” og “Pure Love” sange.

Han var også med i en episode af verdens vildeste Politivideoer, der demonstrerede hans berygtede fortid.

Han har arbejdet noget produktivt med Ghostface Killah. De samarbejdede om et fælles album med titlen Block med medlemmer af klanen og D-Block efter at have hentet inspiration fra hinanden, mens de turnerede og indspillede. I Januar 2017 annoncerede Ghostface og Sheek Louch på deres respektive sociale mediekonti, at et andet samarbejdsalbum var i værkerne.