Hensley (højre), ved en 24.September 2013 tryk på junket på Sardis restaurant for at vente på Godot og ingenmandsland. Ved siden af ham fra venstre mod højre, er instruktør Sean Mathias og skuespillere Ian McKellen, Billy Crudup og Patrick Stuart.Hensleys scenekarriere begyndte i begyndelsen af 1990 ‘ erne med roller som Pitkin i byen, Joe i The most Happy Fella og Miles Gloriosus i en sjov ting skete på vej til forummet, han har også sunget i Gilbert og Sullivan operettas Pirates of Pensance and Patience og i operaerne Carmen, Faust, la bohmichel og Don Giovanni. Og ud over en tidlig Oklahoma! casting som Jud Fry på North Shore Music Theatre, Boston, Shuler spillede også Curly på Skylight Opera Theatre.

i 1996 rejste han til Hamborg, Tyskland for at udføre titelrollen i Operaens Phantom på tysk.

i 1998 blev han castet som Jud Fry for Londons National Theatre produktion af Oklahoma! Genoplivningen var en enorm succes, og Hensley modtog vidunderlige personlige meddelelser såvel som Olivier-prisen. Han fortsatte med at spille rollen, da forestillingen blev overført til den vestlige ende (1999), den eneste amerikanske indfødte i rollebesætningen, og derefter til Bredvej (2002-2003), hvor han vandt en Tony, en Drama Desk-pris og en ydre Kritikercirkelpris for den samme rolle.

han har optrådt ved flere lejligheder med Hugh Jackman. De optrådte begge i musicalen Oklahoma! i London i 1998 såvel som i filmene Someone Like You og Van Helsing, hvor sidstnævnte Hensley spillede Frankensteins monster og også udførte reference motion capture som Mr. Hyde. Han kom ind i den største udstiller, der medvirkede Jackman.Hensley medvirkede også i den unge Frankensteins produktion som monsteret. Til denne rolle blev han nomineret til Drama Desk-prisen for Outstanding Featured Actor i en Musical og Outer Critics Circle-prisen for Outstanding Featured Actor i en Musical. Han gentog også rollen i United States national tour som også indeholdt hans tidligere co-stjerner Roger Bart og Cory English. Han spillede igen rollen i 2017 Vestendeproduktion.

i 2011 portrætterede han amerikansk jiddisk teater stor Boris Thomashefsky i Thomashefskys: Musik og minder om et liv i det jiddiske teater, en koncertscene, der fejrer Thomashefskys og musikken fra det jiddiske teater, vært for deres barnebarn dirigenten Michael Tilson Thomas. Serien blev sendt på PBS-serien store forestillinger i 2012.

i 2012 medvirkede han som en 600 pund mand i produktionen af hvalen på dramatikere horisonter.

I April–maj 2015 sang Hensley rollen som Celebrant i Leonard Bernsteins Messe, i en koncertversion med Philadelphia Orchestra under dirigent Yannick N. Senere samme år optrådte han i en Tokyo-produktion af Hal prinsens Prins.i efteråret 2016 medvirkede Hensley sammen med Sutton Foster i den nye gruppes genoplivning af sød velgørenhed.Georgia High School Musical Theatre priser er også kendt som Shuler Hensley priser til hans ære. Vinderne af disse priser kvalificerer sig til at gå videre til de nationale Jimmy-priser.