efter at have flyttet tilbage til Charlottesville fra Madison, med. i 1987 tilmeldte han sig Tandem Friends School, hvor han studerede musik under trompetist John D ‘ Earth og bassist Peter Spaar. D ‘ Earth og Spaar anbefalede Lessard til Dave Mattheus for optagelse i hans nye band, som var på udkig efter en bassist. Lessard sluttede sig til Dave Matthe Band, ligesom det dannede sig, da han var seksten år gammel. På grund af sin alder, han måtte undertiden snige sig ind bagdøren til klubberne, hvor bandet spillede på grund af forbud mod personer under 21 ind på spillesteder, der serverer alkohol.

Lessard afsluttede sit juniorår på gymnasiet og blev optaget i programmet. Han bestod GED-eksamenerne i sommeren 1991 for at komme ind i programmet senere samme år. Imidlertid, han trak sig tilbage efter seks uger, da det blev tydeligt, at han ikke kunne forfølge fuldtidsstudier og samtidig være et turnerende medlem af et band med stigende popularitet.

i 2006 begyndte Lessard at opretholde en MySpace-side kaldet Lavendude. Han ejer og vedligeholder også en blog på izstyle.com. I løbet af 2007 European Tour, Lessard begyndte også en videoblog på YouTube.

den 9. januar 2008 optrådte Lessard med medlemmer af Guster og Barenaked Ladies under navnet Yukon Kornelius i en fordelskoncert sponsoreret af Okemo Mountain Resort, et skisportssted i Vermont. Senere samme år var han med til at skrive den originale musik til Grand Canyon Adventure: River At Risk.