i 1967 var Tompkins Buell og Jane Tise med til at grundlægge Plain Jane tøjmærke. Plain Jane tjente 2 millioner dollars om året i 1970. Tompkins Buells daværende mand Doug Tompkins, som hun havde giftet sig med i 1964, efter at parret mødtes, mens de blaffede, anbefalede at ændre navnet til Esprit.

i 1986 havde det globale tøjmærke nået 800 millioner dollars i salg. Tompkins ‘ skilt i 1989.

i 1990 ledede Tompkins Buell en gearet buyout, der fik hendes kontrol over virksomheden og nettede hende anslået $150 millioner. Esprit kom ud af opkøbet så dybt i gæld, at det på mindre end to år gik i teknisk misligholdelse på sine udestående lån. I 1997 forbød CEO Jay Margolis Tompkins Buell og alle medlemmer af hendes familie at komme ind i esprits hovedkvarter. Også i 1997 indgav Tompkins Buell en retssag mod Esprit og søgte omkring 4 millioner dollars i refusioner fra virksomheden for skattebetalinger, hun foretog efter at have solgt meget af sin andel i virksomheden til investorer.

demokratisk parti aktivismeredit

Tompkins Buell beskrives ofte som Hillary Clintons soulmate. Hun ledede Clintons indsamlingsindsats for 2008 i San Francisco Bay area. I 2006 offentliggjorde The Democracy Alliance En historie om Democracy Alliance, der kalder det en “eksklusiv donorklub” for progressive donorer og identificerer Tompkins Buell og hendes mand Mark Buell som medlemmer. Tompkins Buell afholdt en fundraiser til David Brocks Mediesager i sit hjem i San Francisco. Et fundament, der bærer hendes navn, gav penge til Mediesager gennem Tides Foundation. Buell sammen med George Soros og andre medlemmer af Democracy Alliance John R. Hunting; Paul Rudd (medstifter af Adaptive Analytics); Pat Stryker; Nicholas Hanauer; tidligere Clinton administration embedsmand Rob Stein; Drummond Pike; Ejendomsudvikler Robert Bueditch; pioner Hybrid International-arving og kongreskandidat Scott Murace; Gail Furman; Ejendomsudvikler Albert Dvoskin; og Taco Bell-arving Rob McKay, finansierede statssekretær projekt, en amerikansk non-profit, 527 politisk handlingsudvalg fokuseret på at vælge reformindstillede progressive statssekretærer i slagmarkstater, der typisk fører tilsyn med valgprocessen. Alliancen var kritisk for at få Californiens udenrigsminister Debra Buenog Minnesota udenrigsminister Mark Ritchie genvalgt.i februar 2012 stoppede Tompkins Buell med at støtte præsident Barack Obama med henvisning til skuffelse over hans lederskab i miljøspørgsmål, herunder klimaændringer.

i 2016 donerede Tompkins Buell $500.000 til advokat Lisa Blooms firma for at hjælpe kvinder, der kom frem med seksuel chikane og overfald beskyldninger mod Donald Trump op til præsidentvalget i 2016.