Legler blev undrafted i NBA-udkastet fra 1988 og gik for at spille basketball i Europa. Efter at have spillet et par sæsoner i Europa kom han tilbage til Amerika og spillede i Continental Basketball Association med Omaha Racers. Han førte Omaha til et CBA-mesterskab, mens han førte ligaen i scoring.

Legler spillede i NBA på skydevagtpositionen fra 1989 til 2000. Han er sandsynligvis mest kendt som spiller i USA, hvor han spillede fire sæsoner (to med kugler og to med de omdøbte Troldmænd) fra 1995 til 1999. Hans bedste NBA-sæson var i 1995-96, da han rangerede først i ligaen i både trepunkts feltmålsprocent og sand skydeprocent, rangeret som nummer to i omsætningsforhold og vandt 1996 trepunkts Shootout i løbet af All-Star-helgen. Han har rekorden for et 3-Runde aggregat på (23, 22 og 20 ud af 30 hver) 65 point (ud af 90). Han var også en andenplads til Årets sjette mand pris, som blev vundet af Toni Kuko prist af Chicago Bulls.

Legler var kendt som en nøjagtig trepunktsskytter og lavede 260 af sine 604 forsøg fra dette interval i sin karriere, en nøjagtighed på 43 procent. Dette tal rangerer femte på All-time listen, bag kun Steve Kerr, Hubert Davis, draperen Petrovi, og Stephen Curry. Legler spillede også for Denver Nuggets, Dallas Mavericks og Golden State krigere. Hans karriere sluttede på grund af et tilbagevendende knæproblem. I løbet af sine 10 sæsoner i ligaen tjente Legler lidt over $5,1 millioner i løn.

Legler var en af tre NBA-spillere, der afsluttede en sæson, der skød bedre end 50 procent fra banen, bedre end 50 procent fra trepunktslinjen og bedre end 80 procent fra frikastlinjen (de andre var Steve Kerr og Detlef Schrempf).