kilde: i betragtning af at det afgiver en sådan stødende lugt, er den molekylære struktur af trimethylamin en meget enkel. Det er en tertiær Amin, hvor det centrale nitrogenatom er bundet til tre methylgrupper i en trigonal pyramidal geometri. Det er en gas ved stuetemperatur, men er meget opløselig i vand, hvilket giver potente vandige opløsninger. På grund af det ensomme par elektroner og elektronegativitet af nitrogen er trimethylamin en god nukleofil. Neutrale aminer er sådanne reaktive nukleofiler, at naturen selv ofte anvender en række aminsidegrupper, der katalyserer nukleofile reaktioner ved at acceptere protoner.

årsagen til, at trimethylamin lugter så dårligt, er fordi det er et almindeligt produkt af nedbrydning af planter og dyr (og nogle infektioner), og det antages, at vi har udviklet os til at finde disse lugte frastødende for at forhindre os i at indtage rådnende mad. Den iltede forløber for trimethylamin er til stede i fisk og nedbrydes for at give den karakteristiske rådnende fiskelugt. Det antages, at fisk og andre havdyr indeholder dette molekyle for at nedtrykke frysepunktet for deres kropsvæsker og forhindre urinstof, der også findes i mange havdyrs kroppe, fra nedbrydende proteiner.

trimethylamin frigives også i kropsvæsker hos personer med ‘fish odour syndrome’, en genetisk lidelse med det kliniske navn trimethylaminuria. Denne uheldige tilstand får kropslugt, åndedræt, urin eller alle tre til at lugte som rådnende fisk. Dem med trimethylaminuria er ude af stand til at metabolisere trimethylamin fra mad, og molekylet frigives således uændret. Det er blevet anslået, at kun 1% af den britiske befolkning er bærere af det trimethylaminuria–forårsagende gen. Fra nu af er der ingen kendt kur mod trimethylaminuria; lider kan dog finde en vis lettelse ved at regulere deres kost for at undgå visse fødevarer, såsom fisk, æg, lever, broccoli og andre mørkegrønne grøntsager.

politiet opdager ofte laboratorier, der fremstiller meth ved hjælp af Breaking Bad-metoden på grund af den kontrollerende fiskelugt

det ser ud til, at trimethylaminuria har været med os i lang tid, skønt den første kliniske rapport først var i 1970 ‘erne. Vilhelm Shakespeare beskriver i sit skuespil The Tempest en mand af en mand, der ikke fiskeagtig lugt:’ hvad har vi her? En mand eller en fisk? Død eller levende? Fisk. Han lugter som en fisk, en meget gammel og fisklignende lugt, en slags ikke-af-den-nyeste fattige-john. En mærkelig fisk!’

dyr kan også have sygdommen eller noget lignende. Nogle kyllinger har været kendt for at lægge fiskelugtende æg, og svenske forskere har opdaget genmutationen hos køer for at producere fiskelugtende mælk.

du er måske bekendt med det populære amerikanske tv-program Breaking Bad. I udstillingen fremstiller hovedpersonerne stoffet methamphetamin fra phenylacetone og methylamin, en analog af trimethylamin, hvor to af methylgrupperne erstattes af hydrogener. Da methylamin er et kontrolleret kemikalie i USA, drejede flere episoder sig helt om at opnå det svære at få reagens. Methylamin lugter lige så slemt som trimethylamin, så i det virkelige liv opdager politiet ofte laboratorier, der fremstiller meth ved hjælp af Breaking Bad-metoden på grund af den fortællende fiskelugt!

selvom trimethylamin stinker, er det et meget nyttigt kemikalie. I skaldyrsindustrien bruges gassensorer designet til at detektere trimethylamin, der stammer fra deres fangst, til at bestemme fiskens friskhed. Og udover at være en almindelig nukleofil, bruges den også i herbicider, farvestoffer, anionbytterharpikser og plantevækstregulatorer. Dette modbeviser det gamle ordsprog ‘Du kan ikke bedømme en bog efter dens omslag’, eller i tilfælde af trimethylamin, dens lugt.

Meera Senthilingam

videnskabsforfatter Jenna Bilbrey med den fiskede, men nyttige kemi af trimethylamin. I næste uge er det tid til at være taknemmelig.

Brian Clegg

som mange andre har jeg regelmæssige lejligheder til at være taknemmelige for natriumalginat.

Meera Senthilingam

og du bliver nødt til at blive medlem af Brian Clegg i næste uge for at finde ud af hvorfor. Indtil da, tak for at lytte, Jeg er Meera Senthilingam.