PPh3 anvendes i vid udstrækning i organisk syntese. De egenskaber, der styrer dens anvendelse, er dens nukleofilicitet og dens reducerende karakter. Nukleofiliciteten af PPh3 er indikeret ved dens reaktivitet over for elektrofile alkener, såsom Michael-acceptorer og alkylhalogenider. Det anvendes også i syntesen af biarylforbindelser, såsom Susuki-reaktionen.

Kvaterniseringredit

PPh3 kombineres med alkylhalogenider for at give phosphoniumsalte. Faciliteten af kvaterniseringsreaktionen følger det sædvanlige mønster, hvorved bensillic og allylhalogenider er særligt effektive reaktanter:

PPh3 + CH3I lira + i –

disse salte, som ofte kan isoleres som krystallinske faste stoffer, reagerer med stærke baser for at danne ylider:

sådanne ylider er nøglereagenser i vittig-reaktionerne, der bruges til at omdanne aldehyder og ketoner til alkener.

Arylhalogenider kvaterniserer PPh3 for at give Tetraphenylphosphoniumsalte:

pph3 + PhBr LARP Br

reaktionen kræver dog forhøjede temperaturer og metalkatalysatorer.

Mitsunobu-reaktionredit

I mitsunobu-reaktionen omdanner en blanding af triphenylphosphin og diisopropylat (“DIAD” eller dets diethylanalog, død) en alkohol og en carboksyl-syre til en ester. DIADEN reduceres, da den fungerer som brintacceptor, og PPh3 iltes til OPPh3.

Appel reactionEdit

I Appel-reaktionen anvendes en blanding af PPh3 og CKS4 (h = Cl, Br) til at omdanne alkoholer til alkylhalogenider. Triphenylphosphin (OPPh3) er et biprodukt.

PPh3 + CBr4 + RCH2OH liter OPPh3 + RCH2Br + HCBr3

denne reaktion begynder med nukleofilt angreb af PPh3 på CBr4, en forlængelse af kvaterniseringsreaktionen anført ovenfor.

Afiltningredit

den lette iltning af PPh3 udnyttes i dens anvendelse til afiltning af organiske peroksider, som generelt forekommer med retention af konfiguration:

PPh3 + RO2H roh OPPh3 + Roh (r = alkyl)

det bruges også til nedbrydning af organiske osonider til ketoner og aldehyder, selvom dimethylsulfid er mere populært til reaktionen som sideprodukt, er dimethylsulfid lettere adskilt fra reaktionsblandingen end triphenylphosphin. Aromatiske n-ilter reduceres til den tilsvarende Amin i højt udbytte ved stuetemperatur med bestråling:

Sulfoneringredit

sulfonering af PPh3 giver tris(3-sulfophenyl)phosphin, P(C6H4-3-SO3−)3 (TPPTS), sædvanligvis isoleret som trinatriumsaltet. I modsætning til PPh3 er TPPTS vandopløseligt, ligesom dets metalderivater. Rhodium-komplekser af TPPT ‘ er anvendes i visse industrielle hydroformyleringsreaktioner.

3,3′,3″-Phosphanetriyltris(bensensulfonsyre) trinatriumsalt er et vandopløseligt derivat af triphenylphosphin.

reduktion til diphenylphosphidedit

Lithium i THF såvel som Na eller K reagerer med PPh3 for at give Ph2PM (M = Li, Na, K). Disse salte er alsidige forløbere for tertiære fosfiner. For eksempel reagerer 1,2-dibromethan og Ph2PM for at give Ph2PCH2CH2PPh2. Svage syrer, såsom ammoniumchlorid, konvertere Ph2PM (M = Li, Na, K) til diphenylphosphin:

(C6H5)2PM + H2O-liter (C6H5)2PH + MOH

Overgangsmetalkomplekserredit

Triphenylphosphin binder godt til de fleste overgangsmetaller, især dem i mellem-og sene overgangsmetaller i gruppe 7-10. Med hensyn til sterisk bulk har PPh3 en Tolman-keglevinkel på 145 liter, som er mellemliggende mellem dem af P(C6H11)3 (170 liter) og P(CH3)3 (115 liter). I en tidlig anvendelse i homogen katalyse blev NiBr2 (PPh3)2 anvendt af Reppe til syntese af acrylatestere fra alkyner, kulilte og alkoholer. Anvendelsen af PPh3 blev populariseret ved dets anvendelse i hydroformyleringskatalysatoren RhH(PPh3)3(CO).