Shih dimitterede fra University of London med en bachelorgrad i ledelse og økonomi i 2009. Omkring det tidspunkt begyndte han at arbejde i en bank og streame sig selv ved at spille Starcraft II i sin fritid, gennemsnit et par tusinde samtidige seere en strøm. Shihs vigtigste hensigt bag hans kaldenavn Trump var at bruge verbformen af ordet “trump”, hvilket betyder “supersede”. Til sidst besluttede Trump at afslutte sit job og begyndte at streame på fuld tid og tjene til livets ophold ved at tjene penge på reklamer og abonnementer. Han begyndte senere at spille og streame Hearthstone startende i spillets betafase. Trump er blevet beskrevet som” verdens mest berømte Hearthstone-spiller ” og tiltrækker over 20.000 samtidige seere på hans strøm. Shih strømmer i syv timer om dagen. Den 13. oktober 2013 blev han underskrevet af Team Hearthstone som verdens første professionelle Hearthstone-spiller.

i snestorm 2013 Stream-priser vandt Shih kategorien “mest uddannelsesmæssige strøm” med 43% af stemmerne og blev nummer to i kategorien “Favorite Hearthstone Stream”. Shihs Hearthstone-dæk bruges ofte som eksempler for nye spillere. Snestorm underholdning, skabere af Hearthstone, citerede streamere som Trump som grunde til, at de var glade for at fortsætte med spillets indtægtsgenereringsmodel, efter at han nåede spillets højeste rækker uden at bruge nogen penge. I Juli 2014 sluttede Trump sig til Team SoloMid.

han forlod Team SoloMid i Marts 2017 og underskrev Tempo Storm som spiller og indholdsskaber for holdet.