Der Erzähler befindet sich unerklärlicherweise in einer düsteren und freudlosen Stadt, der „grauen Stadt“, in der es ununterbrochen regnet, sogar drinnen, was entweder Hölle oder Fegefeuer ist, je nachdem, ob man dort bleibt oder nicht. Er findet schließlich eine Bushaltestelle für diejenigen, die einen Ausflug zu einem anderen Ort wünschen (das Ziel entpuppt sich später als die Ausläufer des Himmels). Er wartet in der Schlange auf den Bus und hört sich die Auseinandersetzungen zwischen seinen Mitreisenden an. Als sie auf die Ankunft des Busses warten, verlassen viele von ihnen angewidert die Linie, bevor der Bus anhält. Wenn es ankommt, wird der Bus von der Figur Jesu Christi gefahren, von der wir später erfahren, dass sie die einzige ist, die groß genug ist, um sicher in die Hölle hinabzusteigen. Sobald die wenigen verbliebenen Passagiere eingestiegen sind, fliegt der Bus nach oben, vom Bürgersteig in den grauen, regnerischen Himmel.

Der aufsteigende Bus bricht aus den Regenwolken in einen klaren Himmel vor der Morgendämmerung aus, und während er aufsteigt, verändern sich die Körper seiner Insassen von normal und fest zu transparent, schwach und dampfartig. Wenn es sein Ziel erreicht, werden die Passagiere im Bus – einschließlich des Erzählers – allmählich als Geister entlarvt. Obwohl das Land, in das sie von Bord gehen, das schönste ist, das sie je gesehen haben, ist jedes Merkmal der Landschaft, einschließlich Wasserbächen und Grashalmen, im Vergleich zu sich selbst unnachgiebig solide: Es bereitet ihnen immense Schmerzen, auf dem Gras zu gehen, dessen Klingen ihre schattigen Füße durchbohren, und selbst ein einziges Blatt ist viel zu schwer, als dass es jemand heben könnte.Leuchtende Gestalten, Männer und Frauen, die sie auf Erden gekannt haben, kommen ihnen entgegen und drängen sie, umzukehren und in den eigentlichen Himmel zu gehen. Sie versprechen, wenn die Geister vorwärts und aufwärts reisen, dass sie fester werden und sich daher immer weniger unwohl fühlen. Diese Figuren, die „Geister“ genannt werden, um sie von den Geistern zu unterscheiden, bieten an, ihnen zu helfen, in Richtung der Berge und des Sonnenaufgangs zu reisen.

Fast alle Geister kehren stattdessen in die graue Stadt zurück und geben verschiedene Gründe und Ausreden an. Ein Großteil des Interesses des Buches liegt in der Erkenntnis, dass es die Plausibilität und Vertrautheit – und die Dünnheit und Selbsttäuschung – der Ausreden weckt, die die Geister nicht aufgeben wollen, obwohl dies sie zur „Realität“ und „Freude für immer“ bringen würde. Ein Künstler weigert sich und argumentiert, dass er den Ruf seiner Malschule bewahren muss; ein bitterer Zyniker sagt voraus, dass der Himmel ein Trick ist; ein Tyrann („Großer Mann“) ist beleidigt, dass Menschen, von denen er glaubt, dass sie unter ihm sind, da sind; eine nörgelnde Frau ist wütend, dass sie ihren Ehemann im Himmel nicht dominieren darf. Doch ein Mann auf der Erde durch Lust verdorben, die reitet auf seinem Geist in Form einer hässlichen Eidechse, erlaubt ein Engel die Eidechse zu töten und wird ein wenig fester, und Reisen nach vorne, aus der Erzählung.Der Erzähler, ein Schriftsteller, wenn er lebt, wird vom Schriftsteller George MacDonald getroffen; Der Erzähler begrüßt MacDonald als seinen Mentor, genau wie Dante, als er Virgil zum ersten Mal in der Göttlichen Komödie traf; und MacDonald wird der Führer des Erzählers auf seiner Reise, so wie Virgil Dantes wurde. MacDonald erklärt, dass es für eine Seele möglich ist, sich dafür zu entscheiden, im Himmel zu bleiben, obwohl sie in der grauen Stadt war; Für solche Seelen wird die Güte des Himmels rückwärts in ihr Leben einwirken, selbst ihre schlimmsten Sorgen in Freude verwandeln und ihre Erfahrung auf Erden in eine Erweiterung des Himmels verwandeln. Umgekehrt wirkt das Böse der Hölle so, dass, wenn eine Seele in der grauen Stadt bleibt oder dorthin zurückkehrt, selbst jedes erinnerte Glück aus dem Leben auf der Erde seine Bedeutung verliert und die Erfahrung der Seele auf der Erde im Nachhinein zur Hölle wird.

Nur wenige der Geister erkennen, dass die graue Stadt tatsächlich die Hölle ist. In der Tat unterscheidet es sich nicht so sehr von dem Leben, das sie auf der Erde führten – freudlos, freundlos und unbequem. Es geht einfach für immer weiter und wird immer schlimmer, wobei einige Charaktere ihre Angst vor der „Nacht“ flüstern, die irgendwann kommen wird. Laut MacDonald ist es zwar möglich, die Hölle zu verlassen und in den Himmel einzutreten, dies erfordert jedoch eine Abkehr von den geschätzten Übeln, die sie in der Hölle zurückgelassen haben (Umkehr); oder wie von Lewis dargestellt, die ultimative und unaufhörliche Freude selbst umarmen. Dies wird in einer Begegnung mit einer gesegneten Frau veranschaulicht, die gekommen war, um ihren Ehemann zu treffen: Sie ist von glänzenden Begleitern umgeben, während er zur Unsichtbarkeit schrumpft, während er einen Tragiker mit Kragen benutzt – repräsentativ für seinen anhaltenden Gebrauch der selbstbestrafenden emotionalen Erpressung anderer -, um für ihn zu sprechen.MacDonald lässt den Erzähler in die Hocke gehen, um auf einen winzigen Riss im Boden zu schauen, auf dem sie stehen, und sagt ihm, dass der Bus durch einen Riss kam, der nicht größer war als der, der die riesige graue Stadt enthielt, die tatsächlich winzig ist, bis zu dem Punkt, an dem sie unsichtbar ist verglichen mit der Unermesslichkeit des Himmels und der Realität.Als Antwort auf die Frage des Erzählers bestätigt MacDonald, wenn er darüber schreibt: „Natürlich solltest du ihnen sagen, dass es ein Traum ist!“ Gegen Ende drückt der Erzähler den Schrecken und die Qual aus, ein Geist zu bleiben, wenn der volle Tagesanbruch im Himmel kommt, und vergleicht das Gewicht des Sonnenlichts auf einen Geist, als ob große Blöcke auf den Körper fallen (an diesem Punkt wecken fallende Bücher ihn).

Das Thema des Traumes entspricht dem Fortschritt des Pilgers, in dem der Protagonist vom jüngsten Tag im Haus des Dolmetschers träumt. Die Verwendung von Schachbildern sowie die Korrespondenz von Traumelementen mit Elementen im Wachleben des Erzählers erinnern an Alices Abenteuer im Wunderland und Durch den Spiegel. Das Buch endet damit, dass der Erzähler aus seinem Traum vom Himmel in die unangenehme Realität des britischen Krieges erwacht, in bewusster Nachahmung des „Ersten Teils“ des Pilgerweges, dessen letzter Satz lautet: „Also bin ich aufgewacht und siehe da: Es war ein Traum.“