Leiper’s Fork liegt entlang der Natchez Trace, die eine wichtige Reiseroute für Indianer und frühe europäisch-amerikanische Siedler war. Das Gebiet wurde in den späten 1700er Jahren von Siedlern aus North Carolina und Virginia besiedelt, die Landzuschüsse als Bezahlung für den Dienst in der amerikanischen Revolution erhalten hatten. Oberst Jesse Steed erhielt einen Landzuschuss von 2.504 Acres (1.013 ha), der das Gelände des Dorfes umfasst. Er verkaufte das Gebiet an Jesse Benton, der ein Gehöft errichtete. Sein Sohn Thomas Hart Benton, der später U.S. Senator aus Missouri, zog die Familie dort im Jahre 1801 nach dem Tod seines Vaters. Natchez Trace Reisende nannten die Gemeinde um das Benton Homestead Bentontown, aber im Laufe der Zeit wurde das Gebiet Hillsboro genannt.

1818 wurde in der Gemeinde ein Postamt eingerichtet. Anscheinend wurde der Name Hillsboro bereits für eine Gemeinde in Coffee County verwendet, Daher erhielt die Post den Namen Leiper’s Fork für den Bach, der durch das Dorf fließt. Der Namensgeber von Leipers Fork Creek war einer von zwei Brüdern: Hugh Leiper, der eine frühe Landvermessung in der Gegend durchführte, oder Captain James Leiper, der 1781 in der Schlacht an den Klippen von Fort Nashborough starb.Das Wachstum des Dorfes wurde durch den Verkehr auf der Natchez Trace stimuliert. Vor allem aufgrund seines Transportzugangs war Leiper’s Fork historisch das Handelszentrum für das westliche Williamson County und das Zentrum religiöser und sozialer Aktivitäten in der Region.

Das Leiper’s Fork Post Office war bis 1918 in Betrieb.