Monticello ist die größte Stadt im Südosten von Arkansas südlich von Pine Bluff (Jefferson County). Seine Geschichte ist geprägt von anhaltendem Wachstum und Wohlstand. An der Kreuzung zweier Hauptstraßen gelegen und früh von Eisenbahnen bedient, wurde es zu einem dauerhaften Handelszentrum. Eine diversifizierte Infrastruktur aus Handel, Landwirtschaft und Holzindustrie schuf ein starkes Fundament und stützte das Wachstum der Stadt. Die Stadt wurde auch zu einem wichtigen Bildungs- und medizinischen Zentrum.Das erste Geschäftszentrum und das Bezirksgericht befanden sich im nahe gelegenen Rough and Ready Hill, der 1836 besiedelt wurde. Bald nachdem Drew County 1846 gegründet worden war, beschlossen führende Bürger, dass eine neue Stadt für die Kreisstadt gebaut werden sollte. Im Jahr 1849 spendeten Fountain C. und Polly Austin, frühe Siedler, dreiundachtzig Hektar für das Stadtgelände. Es wird allgemein angenommen, dass die Bürger die Stadt nach Thomas Jeffersons Virginia Estate benannt haben.

Das erste Gerichtsgebäude wurde 1851 auf dem Hofplatz im Zentrum der Stadt errichtet. Ein zweites Gebäude ersetzte es 1857.

In den frühen 1850er Jahren wurden Lose für den Bau von baptistischen, methodistischen und presbyterianischen Kirchen gespendet. Es wurden auch Lose für eine männliche Akademie, eine weibliche Akademie und einen Friedhof reserviert. 1857 wurde im Gerichtsgebäude eine Bibliothek eingerichtet. Die früheste Zeitung, der Weise von Monticello, begann 1857 mit der Veröffentlichung. Zu den Einrichtungen vor dem Bürgerkrieg gehörten G. W. Simms & Co. Allgemeine Waren, I. A. Preis Trockene Waren, M. A. Wilson & Co., Charles Millerd & Alexander Hale Contractors, Henry Lephiewicz & Schnaps, M. H. Burks & Bruder. Hardware, Lephiew & Duval Grocery & Schnaps und Dr. H. F. Bailey Drug Store.

Der kommerzielle Fortschritt setzte sich bis zum Bürgerkrieg fort. Die Stadt erlebte 1864 drei kleinere Gefechte (13. bis 14. Januar, 18. März und 9. bis 11. September) und drei im Jahr 1865 (26. bis 31. Januar, 21. bis 23. März und 23. bis 27. Mai). Sie alle betrafen Unionstruppen, die nach Vorräten und Artillerie suchten und nach konföderierten Soldaten suchten. Bei einer Gelegenheit betraten sie das Haus von Colonel William F. Slemons, um nach ihm zu suchen, aber er entzog sich ihnen, indem er sich in einem Hotel-Loft versteckte. Rodgers Female Academy, gegründet 1857, wurde als konföderiertes Krankenhaus genutzt. Die Konföderierten benutzten das Phi Kappa Sigma Male College als Lagerhaus für Vorräte. Unionstruppen brannten das Gebäude 1865 nieder, obwohl die Union die Stadt besetzte. Das letzte Gefecht in Monticello fand nach der formellen Kapitulation der Konföderation statt. Es hatte sich noch nicht herumgesprochen, dass der Krieg zu Ende war.

Die Wiederaufbauzeit erlebte die Organisation des Ku Klux Klan in der Grafschaft als Vergeltung gegen die „Carpetbagger“ -Regel. Beamte und Bürger einigten sich darauf, dass Weiße weiterhin als Bezirksbeamte dienen und Afroamerikaner gewählte Vertreter sein würden. Zwei prominente schwarze Bürger, Curl Trotter und Lynn L. Brooks, werden dafür geehrt, dass sie dazu beigetragen haben, die Spannung zu lindern, indem sie ihren Einfluss auf Mitglieder ihrer Rasse nutzen.

(Karte 1889)

Eine Zeitung, die Monticellonian, wurde 1870 gegründet; Es folgte der Drew County Advance im Jahr 1892. Die lang erwartete Little Rock, Mississippi River und Texas Railroad (später bekannt als Iron Mountain) erreichte die Stadt im Jahr 1880 und sorgte für einen schnelleren und besseren Fernverkehr. Von 1874 bis 1896 veranstaltete Monticello die Southeast Arkansas Fair. Menschen aus ganz Südost-Arkansas und Nordost-Louisiana nahmen teil. Das beständigste Handelsgeschäft der Stadt wurde 1881 eröffnet, als John J. McCloy und Virgil J. Trotter Sr. gebildet McCloy & Traber Handels- und Lebensmittelgeschäft. Nach Mccloys Tod wurde das Unternehmen als V. J. Trotter & Sons weitergeführt, bis es 1970 verkauft wurde. Die erste Bank, die Monticello Bank, wurde im April 1887 eröffnet. Ebenfalls 1887 begann Hannah Hyatt, Waisenkinder in ihr Haus aufzunehmen. Sie spendete ihr Haus und achtzig Morgen an die State Baptist Convention im Jahr 1894, und die Institution wurde die Arkansas Baptist Home for Children, die noch existiert. Der Telefondienst erreichte die Stadt 1898. Eine Baumwollsamenölmühle wurde 1890 eröffnet.

Monticello erlebte im frühen zwanzigsten Jahrhundert ein immenses Wachstum. Die von Warren Anderson gegründete Baumwollspinnerei Monticello wurde 1900 eröffnet. In Verbindung mit der Baumwollsamenmühle wurden in dieser Zeit zwei Baumwoll-Gins, eine Düngemittelfabrik, eine Eisanlage und eine Konservenfabrik gebaut. Mehrere neue Banken entstanden. Frau James Gaston Williamson (née Lula Jackson) organisierte 1910 United Charities, bestehend aus Damen aus den Stadtkirchen. United Charities errichtete einen Kindergarten für Kinder, deren Mütter in der Baumwollspinnerei arbeiteten, und ein Heim für Frauen, die dort nicht mehr arbeiten konnten. Diese Bemühungen führten 1924 zur Gründung des Vera Lloyd Presbyterian Home for Children; es existiert immer noch. Martin L. Sigman gründete 1914 eine Stabmühle. Der 1902 gegründete Sorosis Club gründete 1928 die Drew County Library. Im nächsten Jahrzehnt gab es weitere Fortschritte. Das Mack Wilson Hospital wurde 1930 eröffnet. Im selben Jahr gründete Edward Lee Stephenson Stephenson’s Funeral Home, heute das Stephenson-Dearman Funeral Home. 1932 wurde ein neues Gerichtsgebäude errichtet, zwei Jahre später ein städtisches Gebäude. Eine Coca-Cola-Fabrik wurde 1935 eröffnet, und ein städtisches Schwimmbad wurde im nächsten Jahr eröffnet.

Bald nach dem Ausbruch des Zweiten Weltkriegs begannen die Auswirkungen der Depression nachzulassen. Die Baumwollspinnerei Monticello stellte ein grobes Baumwollmaterial her, das vom Militär für Zelte, Kinderbetten und Markisen verwendet wurde. Es lief während des Krieges mit voller Kapazität und beschäftigte viele, mehr Landbevölkerung zum Umzug verleiten.Das Drew Memorial Hospital wurde 1950 erbaut und 1975 ersetzte ein modernes Gebäude das Original. Der ortsansässige John Porter Price gründete 1965 die J. P. Price Lumber Company; Es behauptet, eines der größten Holzverarbeitungsunternehmen in den Vereinigten Staaten zu sein. Zu den wichtigsten Industrien im Jahr 1974 gehörten Arvin (Hersteller von Auspuffanlagen für Kraftfahrzeuge), L. T. Barnes (Zellstoff), Burlington Industries (Textilien), die Coca-Cola Bottling Company, Davis Forest Services, Drew Cotton Seed Oil Mill (später Drew Foam), Dura-Craft Boote (jetzt War Eagle Boote), Georgia-Pacific (Forstwirtschaft), MonArk Boat Company und Wilson Sawmill. Richard Akin gründete Akin Industries, Herstellung von Möbeln für Kunden im Gesundheitswesen, im Jahr 1985. Der Bau eines Walmart-Supercenters in den 1990er Jahren beflügelte die kommerzielle Entwicklung westlich des Stadtzentrums. Chuck und David Dearman von Dearman Companies gründeten das North Park Village Shopping Center neben Walmart Inc.

Bildungsgeschichte
Monticello war schon immer ein Zentrum für Schulen. Rodgers Female Academy wurde während des Bürgerkriegs geschlossen und als Wood Thompson School for Boys wiedereröffnet. Der Name wurde in Thompson High School geändert, als es koedukativ wurde. Das Phi Kappa Sigma Male College wurde 1859 durch ein Gesetz des Gesetzgebers gegründet. Es wurde von Professor James William Barrow organisiert, der es nach seiner College-Bruderschaft benannte. Die Monticello Male Academy und das Bessilieu Schoolhouse wurden kurz nach dem Bürgerkrieg eröffnet. Die Hinemon University wurde 1890 unter der Leitung von John H. Hinemon gegründet. Die erste öffentliche Schule wurde 1876 für eine dreimonatige Sitzung eröffnet, und eine neunmonatige Schule wurde 1883 eröffnet. Der Name wurde 1910 in Monticello High School geändert. Eine Privatschule für schwarze Schüler, bekannt als Monticello Academy oder Presbyterian School, wurde Ende der 1890er Jahre gegründet. Eine öffentliche Schule für schwarze Schüler wurde Ende der 1920er Jahre eröffnet. Die Fourth District State Agricultural School, allgemein SAS genannt, hielt 1910 ihren ersten Unterricht ab. Der Name wurde 1925 in Arkansas Agricultural and Mechanical College (Arkansas A&M) geändert und erhielt 1928 die Junior College-Zertifizierung. Es erreichte Senior College-Status im Jahr 1939 und wurde im nächsten Jahr akkreditiert. 1971 wurde das College Teil des University of Arkansas-Systems und in University of Arkansas at Monticello (UAM) umbenannt.