Onkel Dave Macon
Obwohl Macon lange Zeit als Amateur aufgetreten war und für seine Showmanship bekannt war, war sein erster professioneller Auftritt 1921 an einer Schule in in Morrison, Tennessee, während einer methodistischen Kirche profitieren. Im Jahr 1923, während einer Aufführung für die Shriners in Nashville, wurde Macon von Marcus Loew von Loews Theatres gesehen, der ihm fünfzehn Dollar anbot, wenn er in einem Theater in Alabama auftreten würde. Macon akzeptierte und ging nach Alabama. Nach der Show wurde er vom Manager der Loews Theatres in Birmingham angesprochen, wer wollte ihn einstellen, um dort aufzutreten. Macons Gehalt betrug mehrere hundert Dollar pro Woche. Dies führte zu Angeboten anderer Theater im Loew’s Vaudeville Circuit. Im Alter von fünfzig Jahren, Macon fand sich ein erfolgreicher Entertainer. Eine rivalisierende Vaudeville-Rennstrecke, die Keith-Albee-Orpheum Corporation, versuchte ihn von der Loew-Rennstrecke fernzuhalten, aber er lehnte ab.Im Jahr 1923 begann Macon eine Tour durch den Südosten der Vereinigten Staaten, begleitet von Fiddler Sid Harkreader und fünf anderen Acts. Inzwischen hatte die Möbelfirma Sterchi Brothers, Vertreiber von Vocalion Records, Macon bemerkt und sein Potenzial als Aufnahmekünstler erkannt. Am 8. Juli 1924 machten Macon und Harkreader ihre ersten Aufnahmen für Vocalion in New York City. Die Session erstreckte sich über mehrere Tage und achtzehn Songs wurden aufgenommen. 1925 fügten Macon und Harkreader „Dancing Bob“ Bradford, einen Buck-Tänzer, zu ihrem Act hinzu, Ihre Touren auf dem Loew’s Circuit beinhalteten jetzt Comedy, Buck-Dancing und Old Time Music. Ende 1925 lernte Macon den Gitarristen Sam McGee kennen, der Macons regelmäßiger Aufnahme- und Performancepartner werden sollte. Am 6. November 1925 traten Macon und Harkreader im Ryman Auditorium — der zukünftigen Heimat der Grand Ole Opry — in einem Benefizkonzert für die Nashville Police Force auf. Die Show war nur drei Wochen vor der Gründung der WSM Grand Ole Opry.
Macon war einer der ersten Performer des neuen WSM Radiosenders. Am 26.Dezember 1925 traten Macon und Fiddler Onkel Jimmy Thompson zusammen im WSM Saturday Night Program auf. Macons Karriere bei WSM dauerte sechsundzwanzig Jahre, aber als er weiter tourte, war er in den Jahren der Grand Ole Opry kein regelmäßiger Performer. Anfang 1927 gründete Macon die Fruit Jar Drinkers, bestehend aus Macon, Sam McGee, Kirk McGee und Mazy Todd. Die Fruit Jar Drinkers wurden zum ersten Mal am 7. Mai 1927 aufgenommen. Obwohl das Repertoire der Gruppe hauptsächlich aus traditionellen Liedern und Geigennummern bestand, nahmen sie gelegentlich religiöse Lieder auf, für die Macon den Namen der Gruppe in Dixie Sacred Singers änderte.Im Dezember 1930 nahm Macon für Okeh Records und später 1934 für Gennett Records auf. Am 22. Januar 1935 begann er mit den Delmore Brothers für Bluebird Records aufzunehmen und einige Jahre später, 1938, nahm er mit Glenn „Smoky Mountain“ Stagner auf. Zwischen 1930 und 1952 wurde Macon oft von seinem Sohn Dorris begleitet, der Gitarre spielte. 1940 erhielt Macon – zusammen mit Opry—Gründer George D. Hay, dem aufstrebenden Opry-Star Roy Acuff und Dorris Macon – eine Einladung aus Hollywood, am Republic Pictures-Film Grand Ole Opry teilzunehmen. Der Film enthält seltene Aufnahmen von Macon, darunter ein denkwürdiges Duett von „Take Me Back to My Carolina Home“ mit Dorris, in dem der 69-jährige Macon aus seinem Sitz springt und während der zweiten Hälfte des Songs tanzt. Obwohl Macon in den späten 1940er Jahren mit Bill Monroe tourte, war er weder vom neuen Bluegrass-Stil noch vom Banjo-Picking von Monroes Bandkollegen Earl Scruggs beeindruckt.