Der zweite Sohn von Richard Hakluyt, einem Londoner Skinner, Richard Hakluyt besuchte die Westminster School. Ein Treffen mit seinem Cousin, dem Geographen Richard Hakluyt (ca. 1535-1591), weckte sein Interesse an praktischer Geographie, Kosmographie und Handel. Der junge Richard leistete in Westminster gute Leistungen und ging nach Christ Church, Oxford, wo er 1575 einen Bachelor of Arts und 1577 einen Master of Arts erwarb. Einige Jahre später wurde er zum Priester geweiht. Inzwischen verfolgte er eifrig seine geographischen Studien und hielt Vorlesungen über Geographie in Oxford. Er pflegte die Bekanntschaft von Männern, die er „die größten Kapitäne auf See, die größten Kaufleute und die besten Seeleute unserer Nation“ nannte.“ Zu diesen Männern gehörte Sir Francis Drake. 1580 sponserte er die Veröffentlichung von zwei Reiseberichten von Jacques Cartier. John Florio, der in Oxford war, übersetzte die Originale.

Hakluyt engagierte sich in der kolonialistischen Partei in England. Sein erstes bedeutendes Werk, Divers Voyages And the Discovery of America (1582), diente als Inspiration für die englische Expansion. Es war Sir Philip Sidney gewidmet. Neben Berichten über englische Reisen enthielt es eine Liste amerikanischer Produkte und eine Diskussion über die Nordwestpassage.

Innerhalb weniger Monate nach der Veröffentlichung der Reisen trat Hakluyt in den Regierungsdienst ein. Er half, Sir Humphrey Gilberts Reise von 1583 zu fördern und ging dann nach Frankreich, wo er als Kaplan des Botschafters Sir Edward Stafford diente. Während seiner Zeit in Frankreich (1583-1588) sammelte er geographische Informationen aus französischen, portugiesischen und spanischen Quellen. In der Zwischenzeit kehrte er bei verschiedenen Gelegenheiten nach England zurück. Im Namen von Sir Walter Raleigh überreichte er der Königin ein Plädoyer für königliche Hilfe bei der westlichen Pflanzung (1584). Die Königin belohnte ihn mit einem Prebend in Bristol. Er war in England, als Raleighs erste Kolonie segelte, als Drake sie wieder nach Hause brachte und als Raleighs zweite oder „verlorene“ Kolonie segelte. In Frankreich förderte er die Veröffentlichung von Büchern über Geographie und Exploration.1589 veröffentlichte Hakluyt die erste Ausgabe seines Hauptwerkes The Principal Navigations, Voyages, and Discoveries of the English Nation, eine historische Zusammenstellung englischer Unternehmungen im Ausland. Kurz darauf heiratete er. Er verband sich weiterhin mit denen, die sich für die Kolonie Virginia und die Ostindien-Kompanie interessierten. Die zweite Ausgabe der Hauptnavigationen, etwa doppelt so lang wie die erste, erschien in drei Folio-Bänden zwischen 1598 und 1600. Es enthielt neues Material aus allen Epochen, einschließlich neuer Informationen über die Heldentaten von Sir Walter Raleigh. Hakluyt erhielt eine prebend in Westminster und wurde Kaplan des Savoyen.