Medlocke nahm kurz mit der Lynyrd Skynyrd Band aus den 1970er Jahren als Session-Musiker auf und spielte gelegentlich Schlagzeug oder sang 1971 einige Songs für sie: „One More Time“, „Preacher’s Daughter“, „Lend a Helpin’Hand“, „Wino“, „White Dove“, „Comin’Home“, „The Seasons“, „Ain’t Too Proud to Pray“ und „You Run Around“. Gelegentlich spielte Medlocke neben dem ursprünglichen Schlagzeuger der Band Bob Burns, wünschte sich aber die Energie eines Gitarristen an der Spitze der Bühne. Dies führte 1972 zu seiner Entscheidung, Blackfoot zu reformieren. Die Band begann zu touren und produzierte Hits, darunter „Train, Train“, das von seinem Großvater geschrieben wurde, und „Highway Song“, geschrieben von Rickey Medlocke und Blackfoot-Schlagzeuger Jakson Spires, zusammen mit Songs, die von anderen geschrieben wurden. Er löste die Gruppe Anfang der 1990er Jahre auf.

Für eine Weile in den 1990er Jahren dachte Medlocke darüber nach, andere Karrieren zu verfolgen, bis er 1996 einen Anruf von Gary Rossington erhielt, der ihn einlud, sich Lynyrd Skynyrd als Leadgitarrist und primärer Songwriter anzuschließen. Rossington fragte Medlocke, ob er sich daran erinnere, wie er unter anderem „Free Bird“, „Tuesday’s Gone“ und „Workin’For MCA“ gespielt habe. Medlocke kehrte zu Skynyrd zurück und ist seitdem Mitglied. Gelegentlich tritt Medlocke kurz von Skynyrd weg, um sich Musikern wie Blackberry Smoke und Shooter Jennings auf der Bühne anzuschließen. Er trat mit dem American Idol-Finalisten Bo Bice auf die Bühne, um „Sweet Home Alabama“ zu spielen, als die drei besten Finalisten der vierten Staffel nach Hause zurückkehrten.