Williams wurde 1894 in Morganton, North Carolina, geboren (einige Quellen geben 1897 oder 1899 an) und rannte im Alter von 11 Jahren von zu Hause weg, um an einer Zeltshow teilzunehmen. Später arbeitete er auf Showboats in Mississippi, bevor er sich auf den Weg nach New York machte. Nach dem Erscheinen in mehreren Bühnenproduktionen, Williams landete eine Rolle in Eyes of Youth, mit Marjorie Rambeau. Die Rolle beflügelte seine Karriere und machte ihn auf sich aufmerksam. Er legte seine Karriere auf Eis, um der United States Army beizutreten, wo er während des Ersten Weltkriegs im 166. Nach dem Krieg kehrte Williams in die USA zurück und nahm seine Schauspielkarriere wieder auf. 1922 gab er sein Broadway-Bühnendebüt in der beliebten Bühnenkomödie Abie’s Irish Rose. Er trat auch in Produktionen von That French Lady, Scarlet Pages und Love, Honor and Betray auf.Nachdem Williams 1930 als „Johnnie Coles“ in dem Stück Rebound auftrat, wurde er von Regisseur Edward H. Griffith ausgewählt, um die Rolle in der Filmversion von 1931 zu wiederholen. Er erhielt positive Kritiken für seine Arbeit in dem Film und folgte mit einer Nebenrolle in Devotion, die ebenfalls 1931 veröffentlicht wurde. Später im selben Jahr, Williams wurde in seiner ersten und einzigen Hauptrolle in der romantischen Komödie Platinum Blonde besetzt, mit Loretta Young und Jean Harlow. Es war sein letzter Auftritt auf dem Bildschirm.