1977 erhielt Cook einen Bachelor of Science in Wildlife Management and Conservation Law von der University of Maine. Als zertifizierter Landschaftsbauer in Massachusetts ist Cook aktives Mitglied der Massachusetts Arborist Association und war Präsident des Board of Directors von New England Grows und der Association of Landscape Contractors von Massachusetts. Cook besitzt und betreibt K & R Tree and Landscape Company, die er und seine verstorbene Frau Kathleen 1982 gegründet haben.

Cooks erster Auftritt in diesem alten Haus war ebenfalls 1982. Zu dieser Zeit war er Landschaftsmeister bei einer privaten Firma und trug zu mehreren This Old House-Projekten bei, darunter die Bigelow Ranch und das Woburn House. Im Jahr 1988, beginnend mit dem Lexington Bed & Frühstück Renovierung, wurde Cook ein Vollzeit-Darsteller in der Show als Garten- und Landschaftsbauer.

Derzeit ist er Mitglied der Redaktion von This Old House Magazine und trug zu Complete Landscaping bei, das 2004 von This Old House Books in Verbindung mit Sunset Books veröffentlicht wurde.Im Juni 2018 gab Cook bekannt, dass er seine Rolle in den Fernsehprogrammen aufgrund nicht näher bezeichneter gesundheitlicher Probleme reduzieren werde.Cook lebt mit seinen beiden Kindern in Burlington, Massachusetts, und hat ein Cottage auf Cape Cod.Am 7. Januar 2020, während eines Segments der Tonight Show, gab Kevin O’Connor, Gastgeber von This Old House, bekannt, dass Roger vollständig von der Show zurücktreten würde. Er wurde durch Jenn Nawada ersetzt, die mehrmals als Gast auftrat.