Klesko traf in drei aufeinanderfolgenden World Series-Spielen gegen die Cleveland Indians in den Spielen 3, 4 und 5 der 1995 World Series einen Homerun. In Spiel 3 traf er im siebten Inning einer 7: 6-Niederlage einen Solo-Schuss von Charles Nagy. Das Spiel 4 Home Run, ein weiterer Solo-Schuss (diesmal von Ken Hill) brachte die Braves im sechsten Spiel mit 1: 0 in Führung; Sie würden das Spiel mit 5: 2 gewinnen. Im Spiel 5, Sein neuntes Inning Zwei-Run-Home-Run auf das rechte Feld vor José Mesa wurde fast von seiner Mutter erwischt; Klesko tauschte den Mann, der es erwischt hatte, mit einem signierten Greg Maddux Baseball dafür. Die Braves verloren dieses Spiel 5-4, aber sie schlugen die Indianer zum vierten Mal im sechsten Spiel, um Weltmeister zu werden.Klesko traf mindestens 21 Home Runs in acht seiner 13 Major League Saisons, mit einem Höchststand von 34 Homers im Jahr 1996. Seine produktivste Saison kam 2001, als er traf .286 mit 30 Home Runs und geschrieben Karrierehöhen in RBI (113), läuft (105), gestohlene Basen (23) und slugging Prozentsatz (.539), und machte die National League All-Star-Team. Im Jahr 2002 traf Klesko .300 mit 29 HR und 95 RBI und sammelte Karrierehöhen in Hits (162) und Doubles (39). Defensiv pendelte er um das Außenfeld und die erste Basis.

In seiner Karriere kompilierte Klesko a.370 on-Base-Prozentsatz mit einem .500 slugging Durchschnitt, für eine .870 OPS. Seiner .525 slugging Prozentsatz als Tapferer vierter aller Zeiten unter den Karriereleitern des Teams, vor Eddie Mathews. Seiner .886 OPS as a Brave reiht ihn an fünfter Stelle unter den Braves ‚ All-Time-Führer.

Klesko verpasste fast die gesamte Saison 2006 aufgrund einer größeren Schulteroperation. Er kehrte im September zurück 21, Bei seinem ersten Plattenauftritt einen Spaziergang als Pinch-Hitter machen. Am 19.Dezember 2006 unterschrieb Klesko einen Einjahresvertrag bei den San Francisco Giants. Klesko gab seinen Rücktritt vom Baseball am 18.April 2008 bekannt.