Stephenson begann im Alter von 17 Jahren Motivationsreden zu halten. Mit Hilfe der Make-A-Wish Foundation lernte Stephenson 1998 seinen motivierenden Helden Tony Robbins kennen. Robbins wurde sein Mentor und ermutigte ihn, seinen Lebensstil zu ändern, um seine Gesundheit zu verbessern. Während seines Studiums an der DePaul University arbeitete Stephenson als Praktikant für Präsident Bill Clinton und für den Kongressabgeordneten Bill Lipinski aus Illinois. Nach seinem Bachelor-Abschluss in Politikwissenschaft im Jahr 2001 an der DePaul University veröffentlichte er sein erstes Buch, How You(th) Can Succeed!: Träume für junge Erwachsene in die Realität umsetzen und zum motivierenden Sprechen zurückkehren.

Nach seinen Reden stellte Stephenson fest, dass er oft von Leuten angesprochen wurde, die Rat in persönlichen Fragen suchten. Er fühlte sich schlecht gerüstet, um sie zu beraten, und beschloss, wieder zur Schule zu gehen und sich als Therapeut zertifizieren zu lassen. Er besuchte Kurse an der Bennett / Stellar University, einer privaten Einrichtung, die sich auf neurolinguistisches Programmieren und Hypnotherapie spezialisiert hat, und an der American Pacific University (seitdem in Kona University umbenannt). Im März 2004 begann Stephenson mit der Arbeit an einem Doktor der klinischen Hypnotherapie bei American Pacific. Er betrieb eine Therapiepraxis von Büros in Oakbrook Terrace, Illinois. Er arbeitete auch weiterhin als Motivationsredner und verdiente 15.000 bis 30.000 US-Dollar pro Auftritt.Sein zweites Buch, Get Off Your „But“: How to End Self-Sabotage and Stand Up for Yourself, wurde 2009 veröffentlicht. Es war ein Selbsthilfebuch, das seine eigene persönliche Geschichte zusammen mit den Geschichten anderer erzählte und den Lesern Übungen zum Lesen bot. Tony Robbins lieferte ein Vorwort. Im selben Jahr war Stephenson Gegenstand von Three Foot Giant, einer Fernsehdokumentation, die im November 2009 auf dem Biography Channel ausgestrahlt wurde.