Die Reaktion von Geranylpyrophosphat mit Isopentenylpyrophosphat führt zum 15-Kohlenstoff-Farnesylpyrophosphat (FPP), das ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Sesquiterpenen wie Farnesen ist.

Farnesylpyrophosphat

Cyclische Sesquiterpene sind aufgrund der erhöhten Kettenlänge und der zusätzlichen Doppelbindung in den Sesquiterpenvorstufen häufiger als cyclische Monoterpene. Zusätzlich zu den üblichen sechsgliedrigen Ringsystemen, wie sie in Zingiberen (einem Bestandteil des Ingweröls) vorkommen, kann die Cyclisierung von einem Ende der Kette zum anderen Ende zu makrozyklischen Ringen wie Humulen führen.

Zingiberen, ein Sesquiterpen, das in Ingwer reichlich vorhanden ist.

δ-Cadinen, eines aus einer Familie von Sesquiterpen.

Humulone sind Sesquiterpenoide, die Bier einen „hopfigen“ Geschmack verleihen.

Die Cadinene enthalten zwei kondensierte Sechsringe. Caryophyllen, ein Bestandteil vieler ätherischer Öle wie Nelkenöl, enthält einen neungliedrigen Ring, der mit einem Cyclobutanring fusioniert ist.

Vetivazulen und Guajazulen sind aromatische bicyclische Sesquiterpenoide.

Mit der Hinzufügung eines dritten Rings werden die möglichen Strukturen immer vielfältiger. Beispiele hierfür sind Longifolen, Copaen und der Alkohol Patchoulol.

SesquiterpenoidsEdit

Das FPP-Rückgrat kann auf verschiedene Arten neu angeordnet und weiter mit verschiedenen funktionellen Gruppen dekoriert werden, daher die große Vielfalt an Sesquiterpenoiden. Geosmin, die flüchtige Verbindung, die einen erdigen Geschmack und muffigen Geruch im Trinkwasser und den charakteristischen Geruch an einem regnerischen Tag verleiht, ist ein Sesquiterpenoid, das von Bakterien, insbesondere Cyanobakterien, produziert wird, die in den Böden und in der Wasserversorgung vorhanden sind. Die Oxidation von Farnesen liefert dann das Sesquiterpenoid Farnesol.Sesquiterpenlactone sind eine häufige Klasse von Sesquiterpenoiden, die einen Lactonring enthalten, daher der Name. Sie kommen in vielen Pflanzen vor und können bei übermäßigem Verzehr allergische Reaktionen und Toxizität verursachen, insbesondere bei Weidetieren.Der Begriff Merosesquiterpenoide wurde 1968 geprägt, um Moleküle dieser Klasse zu beschreiben, die einen gemischten biosynthetischen Ursprung haben, was bedeutet, dass Isoprenoid-Vorläufer wie Isopentenylpyrophosphat sowohl vom Mevalonat- als auch vom Nicht-Mevalonat-Weg abgeleitet sind.