Ungefähr im Alter von 12 Jahren wurde er von seinem Freund Jason Phillips (Jadakiss) zum Reimen inspiriert. Mary J.. Blige „entdeckte“ das Trio, und sie würden bald bei Sean Combs’Bad Boy Records unter Vertrag genommen. Ihr erstes Album, Money, Power & Respect, wurde am 13.Januar 1998 veröffentlicht.Sheek und seine LOX-Kollegen trennten sich später von Bad Boy Records und unterzeichneten einen Plattenvertrag mit ihrer Verwaltungsgesellschaft Ruff Ryders, nachdem die Firma Ende der 1990er Jahre ein Plattenlabel gegründet hatte. Ruff Ryders war auch die Heimat von DMX. Das zweite Album der Gruppe, We Are the Streets, wurde am 25.Januar 2000 veröffentlicht. In der Zwischenzeit begann Sheek, eine aufstrebende Unternehmerin, an ihrer Marke D-Block zu arbeiten, ein Studio aufzubauen und nach neuen Talenten zu suchen, um sich ihrer Liste anzuschließen. Im Oktober 2006 eröffnete er eine D-Block-Autowaschanlage und Tankstelle in ihrer Heimatstadt Yonkers, New York.Sheek veröffentlichte sein Solodebüt Walk Witt Me auf Universal Records über D-Block Records. Frühes Werbematerial, wie in den Liner Notes von Styles Ps Album A Gangster and a Gentleman, weisen darauf hin, dass der Originaltitel des Albums Walk With Me war. Sein fünftes Album, Silverback Gorilla, das 2008 veröffentlicht wurde, enthielt seine Hitsingle „Good Love“, auf der Betty Wrights Songs „Tonight Is The Night“ und „Pure Love“ gesampelt wurden.

Er war auch in einer Episode der wildesten Polizeivideos der Welt zu sehen, die seine berüchtigte Vergangenheit demonstrierten.

Er hat mit Ghostface Killah sehr intensiv zusammengearbeitet. Sie arbeiteten an einem gemeinsamen Album mit dem Titel Wu Block mit Mitgliedern des Wu-Tang Clan und D-Block zusammen, nachdem sie sich während ihrer Tourneen und Aufnahmen voneinander inspirieren ließen. Im Januar 2017 gaben Ghostface und Sheek Louch auf ihren jeweiligen Social-Media-Accounts bekannt, dass ein zweites gemeinsames Album in Arbeit sei.